酚醛树脂高性能化改性研究进展

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第’3卷第,期4560’3750,%))’年+月896:%))’热固性树脂!"#$%&’#(()*+,#’)*

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酚醛树脂高性能化改性研究进展

伊廷会

（兵器工业五三研究所，山东济南!"##$%）

摘

要：介绍了酚醛树脂增韧、耐热改性研究及改性后的高性能酚醛树脂作为摩擦材料的应用。增韧改性方法

包括：橡胶改性，腰果壳油改性，热塑性树脂改性，桐油改性，新型固化剂改性，马来酰亚胺改性及腰果壳油!双马来酰亚胺复合改性；而耐热改性方法包括：胺类改性，硼酸改性，芳烃改性，钼改性，聚酰亚胺改性，磷改性，苯并噁嗪化合物改性及氰酸酯化改性。关键词：酚醛树脂；增韧；耐热性；改性中图分类号："#$%$&’

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!前言

酚醛树脂中加入内增韧物质，如使酚羟基醚化、在酚核间引入长的亚甲基链及其他柔性基团等；20用玻璃纤维、玻璃布及石棉等增强材料来改善脆性。这些方法虽然提高了韧性，耐热性等却下降了。为了使酚醛树脂的耐热性进一步提高，目前一直在探讨其改性方法，如增加酚醛中固化剂的添加量，严格成型条件或后固化条件的方法，或者导入亚胺环或三嗪环等刚性环结构的方法。这些方法虽然提高了耐热性，但韧性却又降低了。由此可见，很多情况下酚醛树脂的韧性和耐热性的提高是难以并存的。近年来，曾进行过在不降低酚醛树脂耐热性的前提下提高其韧性的探讨，如通过添加碳酸钙和粘土等无机填料来保持其耐热性；采用热塑性酚醛树脂六次甲基四胺固化体系，并对改性剂及酚醛固化物的结构进行设计，以同时提高酚醛树脂的韧性和耐热性，均取得了一定进展。"#!

橡胶改性酚醛树脂

橡胶增韧酚醛是最常见的增韧体系，国内外早有研究报导。多选用大分子丁腈、丁苯、天然橡胶对酚醛树脂增韧。从工艺角度看，橡胶增韧酚醛树脂属物理掺混改性，但在固化过程中存在着不同程度的接枝或嵌段共聚反应。以最常用的丁腈橡胶增韧酚醛树脂体系为例，不管酚醛树脂是热固性的还是热塑性的，在固化过程中都可能发生橡胶与树脂间的接枝反应，增韧效果除与酚醛橡胶间化学反应程度有关外，与两组分的相容性、共混物形态结构、共混比例等都有关系，橡胶增韧酚醛树脂效果显著，是兼顾增韧、耐热、价格等综合性能的最有

酚醛树脂是世界上最早实现工业化的合成树脂，迄今已有近百年的历史。由于其原料易得，价格低廉，生产工艺和设备简单，而且产品具有优异的机械性、耐热性、耐寒性、电绝缘性、尺寸稳定性、成型加工性、阻燃性及烟雾性，因此它已成为工业部门不可缺少的材料，具有广泛的用途。

但是，酚醛树脂结构上的薄弱环节是酚羟基和亚甲基容易氧化，耐热性受到影响。随着工业的不断发展，特别是各种车辆和机械使用工况条件及航空、航天和其它国防尖端技术的发展，对高性能摩擦材料提出了新的要求，如较高的热分解温度、良好的热恢复性能、足够的摩擦系数、较好的耐磨性能及较低的噪音等。用纯酚醛树脂作为摩擦材料，如高级轿车、摩托车刹车片和离合器片的基材，还不能满足这些要求。传统未改性的酚醛树脂脆性大、韧性差、耐热性不足，限制了高性能摩擦材料的开发，目前，高性能摩擦材料用酚醛树脂主要靠从国外进口。因此，为适应汽车、电子、航空、航天及国防工业等高新技术领域的需要，对酚醛树脂进行改性，提高其韧性及耐热性是酚醛树脂的发展方向。"

增韧改性的研究

普通酚醛树脂的脆性大，通常由其制得的摩擦材料硬度大、模量高、韧性差、易在界面上产生应力裂纹。提高酚醛树脂韧性的途径主要有如下几种：/0在酚醛树脂中加入外增韧物质，如天然橡胶、丁腈橡胶、丁苯橡胶及热塑性树脂等；10在

!

万方数据收稿日期：%))’*)%*’%

5.

热固性树脂第$!卷

效途径之一。但若橡胶含量较高，也会影响耐热性。因此橡胶的加入量一般宜控制在!"#$%"。

向可熔性和线型酚醛树脂的混合物中加入含羧基的丁腈橡胶，因可熔性酚醛树脂中的羟甲基和丁腈橡胶中的丁二烯双键、羧基起反应，使酚醛树脂和丁腈橡胶之间由化学键而紧密联接，所以既能提高弯曲强度、拉伸强度，又能提高冲击强度及断裂延伸率，耐热性也有提高。表$是用丁腈橡胶及羧基丁腈橡胶增韧酚醛树脂所得固化物的性能。

表!

性

苯酚、甲醛在酸性条件下1<直接法将89:;、

缩合制成热塑性酚醛树脂，在六亚甲基四胺作用下经加热交联固化。表+是直接法改性酚醛摩擦材料制品的力学性能。

表"

名

#$%&改性酚醛树脂摩擦材料的力学性能

称

布氏硬度&=01+,!#5,.5,%#-,.

冲击强度（ )*+&’(

-,.#-,!5,$#5,2

89:;改性酚醛树脂

纯酚醛树脂

丁腈橡胶增韧酚醛树脂的力学性能

能

羧基丁腈橡胶

$$,%+-,.$-..$$,.+4%

丁腈橡胶

-,.$!,.$$..2,.+5%

甲醛反应制成线型酚醛树><苯酚法将苯酚、

脂，然后89:;与其发生加成反应，制成树脂。?<双酚法苯酚与89:;在酸性条件下进行阳离子芳烷基化反应，生成双酚，然后再与甲醛作用生成树脂，由于双酚中两个酚核间由4#$.个碳相连，分子柔韧性好，增韧效果明显，有专利报道改性树脂的冲击强度可提高$.倍以上。89:;增韧酚醛树

（非聚合组脂确有一定效果，但由于89:;中的杂质分）较多，且成分及含量不固定，常导致摩擦制品性能不稳定，另外，由于89:;脂肪侧链7对树脂的

耐热性有一定影响，当温度为-..#%..3时失重（@=A）明显，因此用量一般控制在+."以下，89:;用量在此范围内控制得当，改性树脂耐热性也可能会得到改善。!"’

热塑性树脂改性酚醛树脂

采用溶解度参数（:0）2#$%的热塑性树脂与酚醛树脂共混，也是一种简单易行的增韧途径。采用的热塑性树脂主要有聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚酰胺、聚苯醚等。聚乙烯醇改性酚醛树脂系化学改性，即在苯酚和甲醛缩聚反应期间加入，使聚乙烯醇分子中的羟基与酚醛缩聚物中的羟甲基发生化学反应，形成接枝共聚物。聚乙烯醇改性酚醛树脂粘接力较大，在摩擦材料配方中用量可相应减少。

采用聚酰胺（尼龙5）增韧酚醛树脂用于摩擦材料的制造已获得良好的效果，聚酰胺分子中含有酰胺基，可以与酚醛树脂中的羟甲基发生化学反应。改性较橡胶效果如表5所示。其摩擦材料制件耐热性好，改性材料在高温下（5..3）更加稳定。表-是聚对苯二甲酸丁二醇脂（06@）、聚酰胺（0A）、聚苯醚（00B）等与酚醛树脂熔融共混所得的力学性能。

表#

项

目

冲击强度&’( )*+

弯曲强度&/01弹性模量&/01拉伸强度&/01热变形温度&3

除了丁腈橡胶外，含有活性基团的橡胶如环氧、羧基丙烯酸橡胶、环氧羧基液体丁二烯橡胶（67）基丁腈加成物都可以增韧酚醛树脂，且增韧效果显著，同时由于改性体系交联密度的增加，耐热性也提高。特别在液体橡胶增韧体系中，由于液体橡胶容易形成海岛结构，即酚醛树脂构成连续相，橡胶形成分散相，这种形态结构既保证了材料的冲击强度提高，硬度下降，且对摩擦材料的耐热性影响不大，是一种理想的增韧体系。增韧后的酚醛树脂其性能完全可满足作为制造摩擦材料用的基体要求。（89:;）改性酚醛树脂!"!腰果壳油

属分子内增89:;改性酚醛树脂系化学改性，韧。89:;是一种天然产物，是从成熟的腰果壳中萃取而得的粘稠性液体，其主要结构是在苯酚的间因此位上带一个$%个碳的单烯或双烯烃长链，

又有脂肪族化合物89:;既有酚类化合物的特征，

的柔性，用其改性酚醛树脂，韧性有明显改善，而且改性产物用于摩擦材料中，摩擦性能优良，摩擦过程中表面形成的碳化膜柔软而又有韧性不易脱落，使摩擦材料表面的组成和发热状态均匀，保证了稳定的摩擦性能，在欧美和日本等国现已普遍应用，国内也有批量生产。例如湖北省化学所曾于4.年代末用腰果壳油改性酚醛树脂，制造摩擦材料取得了可从喜成绩。武汉工业大学也选用89:;作改性剂，

分子结构上引进长链性基团，与苯酚、甲醛反应，在复合催化剂存在下，用直接法制得改性酚醛树脂，其热分解温度高、韧性好、耐热、耐磨。

()增韧酚醛树脂摩擦材料的力学性能

硬

度&

冲击强度&（’( )*+）5,%#-,%%#$+

压缩强度&/012.#C.C.#$+.

拉伸强度&/012#$$$%#+.

=015,%#-,%5,%#-,.

酚醛体系0A&酚醛

万方数据改性酚醛树脂有5种改性方法：89:;

第2期伊廷会：酚醛树脂高性能化改性研究进展

1/

表!!"#、!$、!!%增韧酚醛树脂的力学性能

组分及配比

弯曲强度!"#$/0-/01/67/60/60/0-/62

冲击强度!（%& ’()）

2--23-21-20-20-3--16-

为了同时提高酚醛树脂的韧性和耐热性，采用对羟基苯基马来酸酐缩亚胺（N#"O）系聚合物作为酚醛树脂的改性剂，改性效果明显，日本对其进行了一些研究并研制成功了具有高冲击强度和耐高温性能的酚醛材料。改性剂是按如下设计的：一方面，为了提高酚醛树脂的韧性，改性剂可与热塑性酚醛树脂相容，且其玻璃化温度低于室温，为含有柔软链段的聚合物；热塑性酚醛树脂和改性剂的混合物可与固化剂六亚甲基四胺（乌洛托品）反应，在进行固化反应时，可诱发改性剂中柔软链段的凝聚，凝聚体以微细粒子的形式分散于基体中，形成海岛结构。另一方面，为使酚醛树脂耐热性同时得以提高，改性剂的分子质量要大于热塑性酚醛树脂，且改性剂是与六亚甲基四胺反应的聚合物，即热塑性酚醛树脂与六亚甲基四胺反应生成微凝胶体凝聚在一起，形成固化体系，而分子质量较一般热塑性酚醛树脂分子质量大的改性剂聚合物分子与六亚甲基四胺反应并形成凝胶时，还会产生许多未形成凝胶的分子絮凝物，这些絮凝物形成均匀、交联密度高的固化物的可能性要比“热塑性酚醛固化体系还要高。另外，由于凝胶(六亚甲基四胺”

间絮凝物缠结的增多，固化体系的韧性也可望得到提高；在作为改性剂使用的聚合物主链上，通过导入亚胺或苯环等刚性环来降低主链的自由度很重要。因此，为满足以上设计要求，作为改性剂使用了由在苯酚核上含耐热性骨架的马来酰胺基取代对羟基苯基的马来酰胺（N#"O）与丙烯酸正丁酯（DM4F*）合成的聚合物。将N#"O系聚合物按不同配比混入热塑性酚醛树脂中，再在这些混合物中加入/--质量份的六亚甲基四胺作为固化剂，用热辊（/--;//-=）混炼，制成成型材料后，加热加压（/6-=，便/-"#$、/-’PD）得到N#"O系聚合物改性的酚醛树脂。这样改性的酚醛树脂兼具高韧性及耐热性，可作为摩擦材料使用。&’+

腰果壳油!双马来酰亚胺（4"O）改性酚醛树脂由于腰果壳油是含有双键长碳链的酚结构，用其作树脂改性剂，可以增加树脂的柔韧性：另外因双马来酰亚胺（4"O）树脂是一种新型的具有优异耐热性及机械强度的树脂，因此同时采用腰果壳油和4"O树脂来改性酚醛树脂。这种新型的树脂既引进了4"O树脂的优良性能，又具有腰果壳油改性酚醛树脂的优点，其冲击强度得到了明显提高，耐热性优于腰果壳油改性酚醛树脂和纯酚醛树脂，其热分解温度超过了2--=，即使改性树脂在失重/3:时温度也超过2--=，有效地抑制了摩擦材料热衰退现象的发生，使材料的摩擦性能得到了明显改善。

（酚醛）（#*）!!!+

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酚醛树脂

&’(桐油改性酚醛树脂

桐油改性酚醛树脂系化学改性，亦属分子内增韧，主要有)种方法：

$9桐油中的共轭三烯在酸催化下与苯酚发生阳离子烷基化反应，其中残留的双键由于空阻效应，参加反应的几率很小。反应产物在碱催化下进一步与甲醛反应，生成了桐油改性酚醛树脂，该树脂固化后，不但硬度降低，韧性提高，耐热性也有一定的改善，热分解活化能较改性前提高了7-:;0-:，耐热指数提高了1-:。

反应温<9桐油与线型酚醛树脂进行加成反应，

度大于/2-=，在高温下，桐油能与羟甲基树脂起加成反应，生成苯并二氢化呋喃结构，由其制得的摩擦制件具有较理想的硬度和抗热衰退性能。但桐油改性#>树脂也具有?@AB增韧#>树脂的缺点。

桐油改性酚醛树脂的研究国内也有报道。例如重庆合成化工厂和四川大学合作研究的桐油改性酚醛树脂已通过鉴定。由其制得的制品用作强度、韧性、耐磨要求很高的磨擦材料———刹车制动片和离合器面片，改性效果优于丁腈橡胶改性的同类产品。离合刹车片衬片缺口冲击强度、1--=高温磨损率、器面片弯曲强度均超过了国家标准。

&’)新型固化剂改性酚醛树脂

酚醛树脂固化剂除六亚甲基四胺外，工业上应用最广的是三羟甲基苯酚、多羟甲基三聚氰胺及多羟甲基双氰胺、环氧树脂等。为获得高性能酚醛树脂，对新型固化剂改性酚醛树脂进行了研究和开发，并取得一定成果。日本、美国对其研究较为活跃。用噁唑啉类化合物固化酚醛树脂，所得到的固化物在保持难燃、低烟、耐热性高的同时，又提高了韧性。*CDB$DE公司的?FB<GHICJD等以苯撑二噁唑啉

为固化剂开发了一系列酚醛树脂，通常采（#48K）

用/L1M#48K为固化剂，用游离酚含量低的线型酚醛树脂，采用稀释法实施工艺。

万方数据&’*马来酰亚胺系聚合物改性酚醛树脂

$! !

耐热改性的研究

热固性树脂第,’卷

高，刚性增加，从而提高了其耐热性，改性方法主要有!种：

（9:）与甲醛反应生成芳醇化合物，然后45芳烃再与苯酚、甲醛反应生成树脂。

苯酚与甲醛同时进行反应生成树脂。65芳烃、

改性物耐热性好坏取决于芳烃化合物的结构。兵器工业五三研究所利用提炼二甲苯后的塔底物（芳烃化合物）改性酚醛获得满意的效果。改性路线采用第,种方法，改性酚醛热分解温度%8"#以上，比普通酚醛树脂高8"#以上，而且高温下的失重率增长缓慢，适用于高温下使用，制得的摩擦材料具有良好的摩擦性能，高温下的摩擦系数高且稳定，磨损率低。!"%

钼改性酚醛树脂

钼酚醛树脂（;<=01）是在普通酚醛树脂中引入钼的一种改性酚醛树脂，是通过化学反应的方法，使过渡金属元素钼以化学键的形式键合于酚醛树脂分子主链中。由于一般01主要通过)—)键连接苯环，而;<=01是以*=;<=*键连接苯环，其键能大得多的原因，钼酚醛树脂的热分解温度和耐热性比普通酚醛树脂提高了；固化温度在,’"#左右；故

六亚甲基四胺为;<=01成型温度在,’"#左右；

,"3的;<=01其热分解温度为8!!#，’""#下的

热失重率为,2>83。!"&

有机硅改性酚醛树脂

有机硅改性酚醛树脂具有耐热性高、热失重小、韧性高等优异性能，改性方法主要有!种：45将酚醛树脂与含有烷氧基的有机硅化合物进行反应，形成含硅/氧键结构的立体网络，反应过程中存在着酚醛自聚的竞争反应，因此两种反应之间的竞聚就成了改性成败的关键。

65采用烯丙基化的酚醛树脂与有机硅化合物反应，形成耐热性能优异的有机硅改性酚醛树脂。

用有机硅改性酚醛树脂制得的摩擦材料摩擦性能稳定，磨损率低，在,""&$8"#温区内，摩擦系数变化很小（!?">$’&">%"）。!"’

聚酰亚胺改性酚醛树脂

聚酰亚胺是由芳香族二胺与二酐缩合而成，具有优异的耐热性和阻燃性，可显著提高酚醛树脂耐热性。改性方法主要有$种：

其45聚酰亚胺与酚醛树脂分子间发生化学反应，中双马来酰亚胺最为常见。双马来酰亚胺反应特点是无小分子挥发物生成，可低压成型，将其用于线型酚醛树脂的改性，耐热性提高8"#以上，其摩擦材料制件热衰退明显改善，!8"&$""#摩擦系数">%"&">%,。

普通酚醛树脂在!""#以下能够长期稳定使

用，若超过!""#，便明显地发生氧化，从$%"&$’"到’""&(""#时就释放出#起进入热分解阶段，

苯酚等物质。改善酚醛树脂耐热性)*、)*!、+!*、通常采用化学改性途径，如将酚醛树脂的酚羟基醚化、酯化、重金属螯合以及严格后固化条件、加大固化剂用量等。近年来，伴随拓宽酚醛树脂的应用领域，又进行了系统研究，取得了一些新成果。!"#胺类改性酚醛树脂

主要是将芳香胺类化合物与苯酚、甲醛在催化剂作用下进行共缩合反应，在酚醛树脂结构中引入耐热性较好的芳香胺结构单元，常用的芳香胺有三聚氰胺和苯胺以及三聚氰胺羟甲基化合物。胺类改性后的酚醛树脂，其耐热性有显著提高，热失重分析结果表明，苯胺改性酚醛树脂热分解温度为%,"#，三聚氰胺改性树脂为%$-#，都比纯酚醛树脂$-"其耐热性提高的原因是引入了较稳定的杂#要高，

环结构及固化树脂交联密度的提高。制得的摩擦材料在高温下有较好的摩擦性能，是应用较为普遍的改性方法。

!"$硼酸改性酚醛树脂

采用硼化合物对酚醛树脂改性，改变其结构，生成键能较高的./"键，是提高其耐热性能的有效方法之一。在国外已应用于耐热要求较高的刹车片、离合器片，其热分解温度比普通01可提高,""

它在2""#的分解残物还有’$3。改性&,%"#，方法有$种：

45苯酚先与硼酸在一定温度下生成硼酸酚酯，

然后再与甲醛或多聚甲醛和催化剂反应到一定时间后真空脱水，生成硼酚醛树脂。

然后在较高温65苯酚先与甲醛反应生成酚醇，度下（,""&,,"#）与硼酸反应，并蒸出反应中的水分，最终成为树脂。

75将热塑性酚醛树脂与硼酸或硼酸与六亚甲基四胺的反应物共混后固化反应，可制得耐热性得到改善的酚醛树脂。以此制得的摩擦片耐热性高达而未改性的酚醛树脂制造摩擦片在$""%8"#以上，

#时性能就开始劣化。

硼改性酚醛树脂虽有优异的耐热性，但因工艺性差，成本高，而未能进一步实用化。

!"!芳烃改性酚醛树脂

用于改性的芳烃有甲苯、二甲苯、取代苯、萘等。

万方数据改性的原理是引入芳环使整个大分子的稳定性提

第$期伊廷会：酚醛树脂高性能化改性研究进展

00

!"直接合成主链上含有聚酰亚胺结构的酚醛树脂，将酚类、芳香族胺及甲醛缩聚合成的酚醛树脂同芳香羧酸酐反应，即可得到分子内含有酰亚胺基团的改性酚醛树脂，其耐热性能优良。

#"将聚酰亚胺与热塑性酚醛树脂熔融共混改性，加入六亚甲基四胺，固化产物显示出优良的耐热性与弯曲强度。

!"#磷改性酚醛树脂

磷化合物改性酚醛树脂，具有优异的耐热性和突出的抗火焰性。常用的磷化物有磷酸、磷酸酯、氯化氧磷等。

磷化合物改性酚醛树脂和固化剂共混，不但效果显著，工艺也简单。磷酸酯改性酚醛树脂，其树脂固化物经$%%&处理’(和)(后，失重率分别为*+,和-%.),。

!"$苯并噁嗪化合物改性酚醛树脂

苯并噁嗪化合物作为开环聚合酚醛新材料，具有较高的热稳定性，而且聚合时无挥发成分逸出，工艺性能好。苯并噁嗪化合物是一类含杂环结构的中间体，一般由酚类化合物、胺类化合物和甲醛经缩合制得。苯并噁嗪化合物只有在热和含有活泼氢的酚类化合物以及阳离子引发剂作用下，才能进行开环聚合反应，生成含氮且类似酚醛树脂的网状结构。为此，采用线型酚醛树脂为活泼氢化合物，同时加入六亚甲基四胺，与其共混，在催化剂作用下，进行树脂固化反应，改性树脂固化物热稳定性高，摩擦材料制件性能优良，’%%/0%%&摩擦系数稳定。四川大学在这方面做了大量的研究工作，将其开环聚合酚醛树脂作为基体制作的制动材料具有优良的耐高温摩擦系数和热恢复性。（12）!"%酚三嗪树脂

提高酚醛树脂耐热性最为显著的改性工作是酚三嗪树脂（12）的研制，它是一种固化产物具有三嗪网状结构的改性酚醛树脂，具有双马来酰亚胺的高温性能（!340%%&）和酚醛树脂的阻燃特性以及环氧

树脂的加工工艺性能（固化过程无挥发性小分子产生，收缩率低）。12树脂的制备是氰化卤与酚醛反应生成氰酸酯树脂，再进一步交联成酚三嗪树脂。已取得令12树脂作为高性能复合材料的基体，

人满意的结果，其耐热性，弯曲强度和剪切强度在热固性树脂中称得上姣姣者。该树脂在摩擦材料中的应用正在进一步研究。&

结束语

综上所述，高性能酚醛树脂提高韧性的主要途径是：外加柔韧性聚合物或在酚醛结构中引入柔性结构单元；提高耐热性的主要途径是提高酚醛树脂结构中的芳杂环含量或引入其他聚合物的结构单元。显然，提高韧性和提高耐热性所采取的途径是相互矛盾的，二者难以并存。因此，研制既能提高韧性，又能提高耐热性的高性能酚醛树脂一直是人们追求的目标。目前在这方面的研究国内外已取得一定进展，并已作为高性能材料得到应用。今后，高性能酚醛树脂的改性研究仍将围绕增韧、耐热、阻燃及成型加工性等方面进行。相信，随着应用领域的拓宽和改性研究的不断深入，更多更好的高性能改性酚醛树脂将会在高新技术领域发挥更大的作用。参考文献：

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化学与粘合，（)）：’666，6076*"

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