医用化学第21章_糖类化合物

第二十一章 糖类化合物

CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH HOH 2C

H H OH H CHO H OH

H H4 5

6

HO

OH OH H3

CH 2OH CHO1

2

HO HO

H

OH

(I)CH 2OH A A OH H H B OH H CHO B HO H OH

CH2OH O H H H OH H HO OH H OH CH 2OH O OH H H OH H HO H H OH

(II)a-D-葡萄糖

(IV)

(V)

b-D-葡萄糖

(III)

CH2 OH C HO H H C C C O H OH OH或

CH2 OH C HO H H O H OH OH CH2 OH或

CH2 OH C O

CH2 OH

CH2 OH

D-果糖

HO HO HHOH2 C6

2

C C C C

CH2 OH H OH H O

1

HOH2 C5

6

O H4

OH HO3 2

3 4

H

CH2OH1

5

OH

H

b-D-呋喃果糖

HO HO H H H

2

C C C

1

CH2 OH H OH O

H6 5

3 4

H HH4

O HO3

OH2

HO

CH2OH1

5

C OH C H

OH

H

6

b-D-吡喃果糖

H

H CH2 OH6

HO

e

a4

O H2

e3

5

HO1

e

a4

CH2 OH

6

O H2

e3

5

HO e

H

a

aOH a OH

e

e

H

HO e

H

a

a1

e

aH

aH

OH a H

e

OH

a-D-吡喃葡萄糖

b-D-吡喃葡萄糖

单糖的性质

差向异构化 用稀碱处理D-葡萄糖，可得到D-葡萄 糖、D-甘露糖和D-果糖三种物质的平

衡混合物。这种作用涉及D-葡萄糖和D-甘露糖这两个差向异构体的相互转

化，所以叫做差向异构化。

CHO H HO H H2 3 4 5 6

1

HO (a) (a) HO H H

( b) C C

H

(c) ( b) HO HO H H

CHO H H OH OH CH2OH

OH H OH OH

OH H OH OH

CH2OH

CH2OH

D-葡萄糖 (64%)

(烯二醇)(c) CH2OH C HO H H O H OH OH CH2OH

D-甘露糖 (5%)

D-果糖 (31%)

氧化反应 单糖，无论是醛糖或酮糖，都能被弱氧化剂氧化，都可与Tollens试剂、 Fehling试剂和Benedict试剂作用。

单糖的环状半缩醛(酮)结构中都有半

缩醛(酮)羟基，它们的溶液中都有开链醛(酮)式存在。因此，单糖都是还

原糖。

CHO H HO H H OH H OH OH CH2OHBr2 H2 O

COOH H HO H H OH H OH OH CH2OHD-葡萄糖酸

CHO H HO H H OH H OH OH CH2 OH稀 HNO3

COOHH HO H H OH H OH OH

COOHD-葡萄糖二酸

成脎反应 单糖与过量的苯肼一起加热作用，生成难溶于水的黄色结晶物质，叫做糖 脎。

H

O C OH H H2N NH OH H2O OH CH2OH H HO H H CH N NH OH H OH OH CH2OHH2N NH NH3 NH2

H HO H H

CH CH N NH C HO H H O H OH OH CH2N NH H2O

N NH N NH H OH OH

HO H H

CH2OH

CH2OH

CH2 OH HO H H C O H OH OHH2N NH H2O

CH2 OH C HO H H N NH H OH OH CH2OHH2N NH NH3 NH2

CH2OH

H C O HO H H C N NH H OH OH CH2OHH2N NH H2O

CH N NH C HO H H N NH H OH OH

CH2OH