晚年,蒋介石经常想起他在大陆的日子,想到与大陆沟通的问题。就在他出任第五届“总统”之前的一个月,即1972年2月21日,毛泽东在会见美国总统尼克松时,竟把他称为“老朋友”。这个消息在美国和香港传了很久。蒋介石注意到,毛泽东对尼克松说:“实际上,我们同他的交情比你们长得多。”对毛泽东说的这句话,蒋介石思考了很久。
此时的蒋介石十分孤立。在国际上,中共的活动空间越来越大,而台湾的国际活动空间则越来越小,连美国总统、日本首相也都访问了大陆。在这种情况下,蒋介石对与中共联系有些犹豫。他认为这时主动向中共提出沟通,有点近似于投降。正在蒋介石这么犹豫之时,中共方面却采取了一系列主动行动。在大陆,中共恢复了“二·二八”纪念活动。廖承志也出面发表讲话,重新强调“爱国一家,爱国不分先后。”“欢迎台湾各方面人员来大陆参观、探亲、访友,保障他们安全和来去自由。”1975年,中共方面又特赦了国民党数百名战犯和特务,还给他们的一些人安排了工作,愿意去台湾或者香港的,也可任其选择。
蒋介石得到这些消息后,心中佩服毛泽东胸怀之博大,但还是没有采取主动行动。其原因,主要是他没有找到合适的沟通人选。曹聚仁已于1972年去世。
正在这时,毛泽东却派人来了。毛泽东派的这个人,是章士钊。章士钊也是一个与国共两党上层领导人都有很深交情的人,但他长期在大陆与共产党共事,与蒋介石等当然没有联系,不过,因为他过去的资望,他到台湾来,当然会受到蒋介石的礼遇。当时章士钊已经92岁高龄,且重病在身,但他还是接受毛泽东与周恩来的委托,愿意承担沟通两岸的任务。为了保障章先生的健康,周恩来特意安排了警卫、医生、护士、秘书、厨师、保姆随侍章先生左右。章先生于1973年5月乘飞机到了香港。他到香港后,就急忙找原来的各种关系,以便恢复与台湾的联系。经过一段时间的努力,终于和国民党方面联系上了。他当时乐观地派他的女儿章含之回北京,要她转告毛泽东、周恩来:各方面关系初步接上,他在香港顶多住三个月即可完成任务回北京。不料,章先生由于劳累,休息不好,于7月1日在香港去世。因为章先生的去世,此次的国共沟通当然就没有建立起来。
但是,蒋介石并没有放弃实现两岸沟通的努力。找不到合适的沟通人选,他就采取了一个特殊的方式向大陆方面打出信号。1975年春节后,蒋介石秘密找来国民党元老陈立夫,让他通过在香港的秘密渠道,向中共方面表示:可以请毛泽东来台湾访问。毛泽东得到这个消息十分高兴。但1975年毛泽东的身体已经很不好了,周恩来也重病在身,他们两人都不能亲自到台湾访问。毛泽东找来邓小平,亲自向邓小平交待:你可以代表我去台湾,两岸可以以此为契机,尽快实现“三通”。陈立夫得知毛泽东打算派邓小平来台湾的消息后,十分高兴。为了配合这次沟通,陈立夫还在香港发表了一篇题为《假如我是毛泽东》的文章,文中说:“欢迎毛泽东或者周恩来到台湾访问与蒋介石重开谈判之路,以造福国家人民。”他说:希望毛泽东“以大事小,不计前嫌,效仿北伐和抗日国共两度合作的前例,开创再次合作的新局面。”但是,正当陈立夫积极努力寻求与大陆沟通之时,蒋介石却因病于1975年4月5日去世。海峡两岸的再次沟通又中断了。