第一章 糖类化合物

第一 章糖类化合物一第节 概述一、糖化合物的类概念：1糖、类合物的化元组成素C :、H O、。分通式子表为：示Cn(2H)On不符通合的式糖类，如：鼠 糖：C李H162O 脱5氧糖核：C5H10O4符合通式的非糖合化，如物：甲 HCHO 醛酸乙 C24HO 2酸 C乳36O3H

2、糖的化类本质：学(类化糖合的概物)念(1)单糖多羟：醛基或多基羟酮如 D:-葡萄 糖HO HCCH HOOC HHOC HCOH CHHOH D2-果糖D-核糖

CH2OH C O= OHCH HCOHHC H OH2COH

HCO CHOH COHHHC O CHHOH

2(2

)单糖聚的合：双物糖如(蔗：糖麦、芽、糖乳糖 )三糖如(棉子糖 ：糖(多如：粉→淀G n透质酸明→ –DβG - +-乙酰葡萄糖胺N (3))类衍糖物：糖生、醇糖酸、糖胺、苷糖 萄糖葡 醇HC2OH CHHOHO HC HCHO CHOH葡萄糖酸 COH N-O乙葡萄糖胺CH酰2HO5葡糖萄果+糖+半乳糖如 ：甲葡萄基糖CHO25H

CHOH2HOC HHCH OHCO HCOH CHHO2HO1

O

1HOHOH OH

OH NH

OCO3 HH

COC-3H O

糖类化合的物念：糖类概是羟基多醛，多基酮或其衍生羟，物水解时或能产这些生化物合的物。P6

3质糖类化合、物生的物作学：用(1)为作物能源 (生)2作其为它物生物质合成碳的源(3 )作生物为的体结构质 (物4)作细为识胞的信息分子别

、二糖的种类根据(合聚度)分1单、糖不：能水解再 。、2寡：糖合度聚~202 3、糖：多合聚度≧2 01)均质(糖多(同糖)多如淀粉：纤 维素糖 原(2 非均)多糖(质杂多)糖完：水全产物解有都两种以 上单糖或单的衍生糖及物些非糖某质参物加组的生物成大 子分。如：明透酸质果 物质胶半纤 维等素 4 * 、复合：糖糖非糖与质的结合物物

。 细 胞表面的糖膜链白聚糖蛋 蛋糖

糖白

脂细膜胞注意：白聚蛋与糖蛋白的糖别区P:

7

糖与白质或蛋多结肽合形有两种式同类型不的苷糖：

键1()-糖苷N:利用肽链键上天酰胺冬的氨与糖基基上 半的缩醛基形成N-羟苷键糖。:如 2(O-)苷键糖：用利链肽苏上氨或丝氨酸酸羟基与的糖 上基的半缩羟基形成醛-O苷糖键。:CH2OH H5如O

HC2H NC-H肽 C链 OC HOH2

O N C

1O H糖链

NH5

O1

C-CH3OH糖链

R

OOC HC NH-肽链HN HC OCCH-3O

二第节单糖的构结性质

一、单和糖分的子构结以葡(萄糖例为)1、葡糖萄开链的构及结构型：CH HOCO HOHHCH COH HOH CCH2H OD葡-糖 萄HCOHO H CHOCHH CHO

HCOHCO CHHO2 D-H油醛甘CH HOOH CCH2H O-L甘醛油HOH CC2OHL-葡萄糖H

然界中自的葡糖都是萄-葡D糖萄

(1构)型构象的与概与念别：区象 分子构中由各于原或子团基间空间 由于子中的分某原个子(团基)绕 列方排不同而式呈现出同不的 σ稳单键自旋转由形成而的同的 定不的立体结 构暂时性的变的空间易构形式 构结型

于手性碳由或键的存双在而

由于σ键单旋转而形,成牵涉形 ,成涉牵性手碳或双键上 所原子或有子原在团间空 碳四个上原子或原团的空子 排的关系 布间布关系排构 数量有型 ：限-,DL -或 构 象理从论上讲无有种数 反顺异体 从一种构型构转变成一种构 另一种构象变转成另种一 型需要构生发共价键断的裂和 只需要σ象单的旋转键即可重 形成新

(2)体异立体与镜像构异构体异:构合物化有相同的具子分，但式结式构构或不型； 同结异构构(结式)构异构 体异构

旋立光构异不(对碳称原子)何异构几(顺异反构)对体映：于单糖对分，每增子加个手一碳，产性立 体异构体生(旋光构异)数目的为n,2组成n2/2对镜 异像体(构映对体 ),它旋们光相性且 不反可重。 D-G叠L-G与 是一对映对体

。D系

醛的糖立结构体9PD(+-甘)醛油D(--赤)糖鲜D-()苏-糖

阿(D-)核-糖

D()-阿拉伯-

糖D+)(-糖木

D(--来)苏

D糖(+)-洛阿糖D()+-阿糖

D卓+(-)露甘 D(+)糖葡-萄 糖D(+)古洛糖

D(-)--杜糖 D(+)-半乳糖艾D(+-)塔罗糖

系酮糖的立体D构P结10D()--藓酮糖

赤二羟酮丙

D+(-)木糖 D(酮)--酮核

D(+糖-)洛酮糖阿

(-)D-果糖D(+)-山梨糖

(D)-塔-酮糖格

结论：对单于分糖来子说其，体异立构的数目与手体碳性 n的 数目有。关数目为2 :,成组n2/对2映对体；如己：醛：糖在开结链中，构立其异体构体目数 为2 1=,其6有8中镜像对构体异。 己3糖：酮开链结构，中立异构体数体为目 2=8,分别 4成对像异镜构。 体题：例a()-果D和糖-葡萄D糖为对映互异构体() 4(b链)式构的D结-萄糖的葡体立异体数构为目——,其 有中—对镜—像异构， D体-萄葡的对糖体映有一只种，—即。—

(3)旋性光手性和原碳子 具有性手碳化的物合有都旋光，性两者一对是生子孪。 光旋性旋：光物使平面偏振光质的振面偏生发转的旋 能。力多个平面在只 一个平在面振动的平 面 振偏 光光物旋质

动振自然的光可尼镜

旋棱光质物使偏振 平面发生 光旋。转右旋+):使偏 (振平光发面顺时生方向针转者偏

左。旋()-使偏 振光:平发生逆时针方向偏转面。

者

意注单：糖D-,L-的型旋光性没与必有然对的规应律。如:-GD是()+,而-D是F-()。一每物质的旋光种只能性通 过验实确来。定是但，同种化一合的物-D,L-型 旋，光向方相反 比旋光，相同度。 如：-DG+)(而L,-G(-。)外消旋概念：的P01

2、葡糖萄分子的状环构结和 αβ -异头，物(1葡萄糖)投的式环状结影(F构schier式)HC HCO HO OHH HCCH OCHCH 2OH α -D+)-(呋 型葡萄糖 喃HO O H HC H OH CHOC

HCOHH O HCH OC HHOH CH2CHO β -D()-+喃 呋型葡糖萄HCO OHHOC H HCOH C HC2HHOα- D+)-(喃吡 型葡糖萄

CHHO OH OHC COH

HHCCH2 OHβ D-+)-(喃 吡葡萄型

天糖葡萄糖分子然要是主吡以型喃构存在结