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总攻四平,杜聿明迭遭惨败。他日夜谋划,一筹莫展,以至忧郁成疾,不能亲事,于7月、8日垂头丧气离开东北,到上海医治。1948年6月,经过近一年的医治和疗养,杜聿明身体康复,蒋介石遂任命杜为徐州“剿总”副总司令兼第二兵团司令官。12日,杜聿明将主力展开于创集、苑山、不老河间地区。13日开始攻击前进,战斗一直打到16日,非常激烈。17日,解放军大部队经双沟向东南分路撤退。刘、杜都误以为解放军崩溃,令全线追击,结果受到解放军在第二线阵地的继续顽强阻击。22日,黄兵团在碾庄地区全部被歼。11月28日,蒋在南京召开军事会议,决定放弃徐州。12月3日,杜聿明各兵团按计划向永城方向撤退,忽然接到蒋介石空投的亲笔信,令杜停止向永城前进,转向濉溪口攻击前进,协同蚌埠北进李延年兵团南北夹击,解黄维兵团之围。杜感到蒋的命令必然导致全军覆没,又慑于蒋的淫威,恐不解黄维之围,蒋必将整个失败的责任归罪于他,遂决定服从命令,最后为蒋效忠。果然,当杜率部按蒋的命令到达规定位置后,便发现解放军追击部队已形成包围态势。解放军于6日发动声势浩大的攻击,国民党军一触即垮。他仅带着副官、卫士十来个人单独行动,10日凌晨,即被解放军战士所俘。