2019-2020年高二化学有机化合物的合成练习题(6)

［生］:氰基取代了溴。

［教师］:氰基取代了溴。由于氰基下来了，所以使碳链增长了，多了一个碳原子，而且后边还有一个后续反应，这一个氰基酸性条件下水解可以得到羧基。这是一个碳链增长的例子。那么同学们结合前面我们所学的反应，思考一下，我们还有哪一些反应能够增长碳链？写出这个反应来，然后小组交流一下，看一看，你们写的反应是不是一致。借鉴以下其他同学的，小组里面把讨论的结果整合一下，到黑板上来展示一下你们讨论的结果。先自己思考一下。

［生自我思考］

［教师］:讨论一下，看看你们举的例子是不是一致。

［教师找一小组代表上黑板展示结果］

［教师］:看一看这个小组写的是不是与你们的结果一样，你们想到看看他们有没有想到。没有的话，上来补充一下。

［教师］:这一个小组已经举了四个例子了，我们看看他们举的例子。第一个是酯化反应，这一个反应能够增长碳链。第二个是醛和氢氰酸菜，这是个什么反应？［生］:加成反应。

［教师］:得到这个物质叫什么名？

［教师］:@羟基丙腈。实际上这个反应是一类的。都由于羟基的存在，醛酮和氢氰酸菜的加成。第四个反应他举了一个聚合反应。实际上我们看到聚合反应，我们可以加上一个定语，哪一些物质可以发生聚合反应？

［生］:烯、炔。

［教师］:还有哪一组你想到了其他的反应？闫存俊。

［生］:醇与醇反应生成醚。

［教师］:这个实际上就是醇与醇之间的分子间脱水反应。还有吗？

［生］:氨基酸合成多肽。

［教师］:氨基酸分子间脱水缩合生成多肽。还有吗？

［生］:没有了。

［教师］:还有哪一组想起来了？

［生］:还有羟醛缩合。

［教师］:羟醛缩合。我们课本上举的例子。还有吗？你看这一个反应，他这里举的是醛酮和氢氰酸菜加成。除了这两个还有谁可以加成。

［生］:烯、炔。

［教师］:烯、炔可不可以和它加成？

［生］:可以。

［教师］:第八个，烯烃、炔烃与氢氰酸的加成。这一些反应我们都可以利用它增长碳链。在这里面有几个是我们用的比较多的。像醛酮和氢氰酸加成，炔烃与氢氰酸的加成，再一个就是卤代烃的取代。其他的反应在有的合成路线中可能用到。那我们继续往后看，冈財我们讨论的是碳链的增长。那么在有的合成路线中我们需要减短碳链。我们课本上举了两个例子。一个是烯烃或者炔烃的氧化。这个我们前面学过，碳碳双键在氧化作用下要断裂。比如说我们举一个例子，你像丙烯在酸性高锰酸钾作用下，这个我们前边研究过。这下碳氢二被氧化成什么？

［生］:二氧化碳。

［教师］:前面这一部分呢？

［生］:羧酸。

［教师］:这样呢它的碳链减短了。这是一个反应式，我们只是举这样一个例子。第二个就是我们课本上提到的脱羧反应。像羧酸或者羧酸盐脱羧得到了比羧酸少一个