第十一章
《有机化学基础》选修 1.题型分析 2.题型示例
题型探究: 有机推断题的解题策略
3.知识归纳 4.题组精练 5.思维建模
1.题型分析
题型分析: 该类题往往以非选择题形式给出某种有机物的合成 路线或一些有机物转化的关系,有时还会提供新信 息,让考生根据以上信息进行综合推断。考查的知 识包括有机物结构简式的书写、有机反应类型的判
断、化学方程式、同分异构体的书写等,试题综合性强、能力要求高,是高考的经典题型。
2.题型示例
【 示 例 】 (2014· 天 津 , 8) 从 薄 荷 油 中 得 到 一 种 烃 A(C10H16),叫α-非兰烃,与A相关反应如下:
已知:
C10H20 。 (1)H的分子式为___________
羰基、羧基 (2)B所含官能团的名称为________________ 。 4 (3) 含两个 —COOCH3 基团的 C 的同分异构体共有 ________种(不考虑手性异构), 构体结构简式为 其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异
________________________________。 加成反应(或还原反应) (4)B → D , D → E 的反应类型分别为 ____________________ 取代反应 、_______________ 。
(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:
____________________。
(6)F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水 聚丙烯酸钠 性树脂,该树脂名称为____________________ 。
(7)写出E→F的化学反应方程式:
________________________________________________ _________________________________________。
(8)A 的结构简式为 ______________________ , A 与等物3 质的量的Br2进行加成反应的产物共有________ 种(不考虑 立体异构)。转 解析
3. 知识归纳
一、根据部分产物和特征条件推断反应物 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物 质的衍变关系, 经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知 或衍变条件已知, 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种 衍生物之间的转化关系及转化条件。
2.确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类
性质酸性
结构含有—COOH、酚羟基 含有—X、—COOR、
代表物质乙酸、苯酚
水解
反应
的物质及二糖、多糖;其中在酸性及 碱性溶液中均能水解的物质含有酯基 或肽键
CH3CH2Cl、乙
酸乙酯
使溴水褪 色 使溴的 CCl4溶液 褪色 使酸性高 锰酸钾溶 液褪色
含有 或是酚类物质
或—C≡C—或—CHO CH2===CH2
或—C≡C—
CH≡CH
含有—OH、—CHO、 或—C≡C—及苯环上含有侧链的物质
CH3CHO
与FeCl3溶液作用显紫色 与银氨溶液反应产生银镜或
含有酚羟基
苯酚
与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
含有—CHO
乙醛
与钠反应放出H2与Na2CO3或NaHCO3反应 放出CO2
含有—OH或 —COOH 含有—COOH
乙
醇、乙酸
乙酸
(2)根据反应数量关系确定官能团的数目
Na ②2—OH(醇、酚、羧酸)― ― → H2 Na2CO3 NaHCO3 ③2—COOH― ― ― ― → CO2,—COOH― ― ― ― ― → CO2 1 mol Br2 ― ― ― ― ― →
④
,—C≡C—(或二烯、烯
2 mol H2 醛) ― ― → —CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加 42 ,则含有 1 个—OH;增加84,则含有2个—OH。即—OH转变为 —OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH,相对分子质量增加16;若增加 32,则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有 1个—OH;若相对分子质量减小4,则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分子中应含有结构 “—CH2OH”;若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构 “ ”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构,可确定“ C≡C—”的位置。
”或“—
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“—OH”与“—COOH” 的相对位置。