有机推断 醛醛加成

一．（17分）有机物分子中与“”相连的碳原子上的氢活性较大，可以与甲醛或卤代烃等发生反应。

已知：

①

②

有机物J 是重要的工业原料，其合成路线如下（部分产物和反应条件略）：

（1）A 中所含官能团的名称是 。

（2）A →B 的反应类型是 反应。 （3）G 俗称缩苹果酸，与B 以物质的量之比1:2反应，则G+B →H 的化学方程式是 。

（4）J 的同分异构体X 属于芳香族化合物，1 mol X 与足量Na 或NaOH 反应时的物质

的量之比分别是1:4和1:1，且苯环上只有一种一氯代物。符合上述条件的X 有 种，写出其中任意一种的结构简式： 。

（5）已知E 中只有一种官能团，且核磁共振氢谱显示其分子中有两种不同化学环境的

氢。则下列说法正确的是 （填序号）；E 的分子式是 。

a ．E 与B 互为同系物

b ．E 中含有的官能团是羟基

c ．F 在一定条件下也可转化为E

d ．F 中也有两种不同化学环境的氢

（6）J 的结构简式是 。

二．（16分）重要的精细化学品M 和N ，常用作交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下

图所示： 一定条件

HCHO + H —C —CHO HOCH 2 C —CHO O

—C —

ⅰ) H 2O,OH - ⅱ) H +,△ CH 2 COOC 2H 5 COOC 2H 5 CH 2 CH 2 CH 2 C COOC 2H 5 COOC 2H 5 CH 2 CH 2 CH 2

CH —COOH Br(CH 2)3Br C 2H 5ONa H 2

催化剂 HCHO 一定条件 H 2 催化剂 A (C 2H 4O) D E 氢溴酸

△

F B

Na C G

(C 3H 4O 4)

H B

C I ⅰ) H 2O,OH - ⅱ) H +,△ J (C 9H 12O 4)

已知：

iii N的结构简式是

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团名称是_______；由A生成B的反应类型是_______。

（2）X的结构简式是_______。

（3）C和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃。该聚合反应的化学方程式是_______。（4）E的结构简式是_______。

（5）下列说法正确的是_______。

a．E能发生消去反应

b．1 molM中含有4 mol酯基

c．X与Y是同系物

d．G不存在顺反异构体

（6）由Y生成D的化学方程式是_______。

（7）Z的结构简式是_______。

三（17分）已知有机物之间能发下如下反应：

下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：

其中，化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H8O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：A ；I 。

（2）反应①的反应类型为；反应②的条件为。化合物F的核磁

共振氢谱（1H-NMR）显示有个峰。

（3）写出下列反应的化学方程式：

CH3CHO与足量HCHO反应。

反应③。

（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。

其中的三种结构简式如下：

请写出其它三种结构简式、、。

四．（17分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。Ⅰ.用乙炔等合成烃C。

已知：

（1）A分子中的官能团名称是、。

（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是。

（3）B转化为C的化学方程式是，其反应类型是。

Ⅱ.用烃C或苯合成PMLA的路线如下。

已知：

（4）1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO244.8 L，H有顺反异构，其反式结构简式是。

（5）E的结构简式是。

（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是。

（7）聚酯PMLA 有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）。五．（16分）高分子化合物PPTA树脂、PF树脂、脲醛树脂合成路线如下。

已知：I. R —NH 2 +

R —NHCOCH 3 + CH 3COOH （R 为烃基）

（乙酸酐）

II. （尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲醛发生

加成反应，并缩聚成高分子。

（1） 由苯合成A 的化学方程式是 。

（2）→B 的反应类型是 。

（3）条件a 选择的化学试剂是 。

（4）E 中有两种不同化学环境的氢原子，PPTA 树脂的结构简式是 。

（5）高分子化合物PF 树脂的单体是苯酚和 。

（6）W 中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是 。

a. Y 分子中只有一种官能团

b. M 与HCHO 互为同系物

c. W 的沸点高于C 2H 6

（7）Y →W 时，条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是 、 。

（8）合成脲醛树脂的化学方程式是 。

六．（12分）有机物PAS-Na 是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G 是一种食用香料，

以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下： O O CH 3—C

CH 3—C O

MnO 2/H 2SO 4G

试剂 a

催化剂，CH=CHCOOH 试剂 b 浓 H 2SO 4，( C 12H 12O 2 )浓HNO 3/浓H 2SO 4，A Br 2/FeBr 3B C D Fe/HCl E CH 3

COONa

OH

NH 2

PAS —Na

i. NaOH ii. HCl 肉桂酸试剂 c F 试剂 d ①已知：Fe/HCl NH 2NO 2CH 3KMnO 4/H +

COOH ②

③CHO CH=CCOOH R (R= )RCH 2C O CCH 2R O O

催化剂，CH 3或H 回答下列问题：

（1）CH 3

生成A 的反应类型是 。

（2）F 中含氧官能团的名称是；试剂a 的结构简式为 。

（3）写出由A 生成B 的化学方程式： 。

（4）质谱图显示试剂b 的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉

桂酸与试剂b 生成G 的化学方程

式： 。 （5）当试剂d 过量时，可以选用的试剂d 是 （填字母序号）。

a ．NaHCO 3

b ．NaOH

c ．Na 2CO 3

（6）写出C 与NaOH 反应的化学方程

式 。

（7）肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有 种。

a ．苯环上有三个取代基；

b ．能发生银镜反应，且1mol 该有机物最多生成4molAg 。

由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式

一（1）醛基 （2）加成（或还原）

（3）HOOCCH 2COOH + 2C 2H 5OH

C 2H 5OOCCH 2COOC 2H 5 + 2H 2O

（5）b c C 5H 12O 4

二．（1）羟基、醛基 消去 （2）CH 3CH 2CHO

（3）CH 2

C COOCH 3

CH 3

一定条件

n CH 2

C COOCH 3

CH 3

[]n

（4）

C CH 2OH HOCH 2

CH 2OH

CH 2OH

（5）b c

CHO

（6）

CH 3CHO + 3HCHO

OH

-

C CHO HOCH 2

CH 2OH

CH 2OH

三。（2）加成反应； 强碱的醇溶液； 4 （3）CH 3CHO +3HCHO OH

-

−−−

→（HOCH 2）3CCHO

四．（17分）（1）羟基、碳碳三键 （2分）(2)CH3COO=CH2

浓硫酸 △

（3） 消去反应 （2分）

（4） （2分）

（5）

（2分）

（6）

（3分）

（7） （2分）

五．（16分）

（1）（2）取代反（3）浓硝酸、浓硫酸

（4）（5）CH 3CHO （6）c （7）醛基、氯原子

（8） 六．（1）取代反应（或硝化反应）（2）醛基知：

①②

③CHO CH 3C O O CCH 3O 催化剂CH CHCOOH NO 2NH 2Fe/HCl CH 3COOH

KMnO 4/H + （3）CH 3

NO 2+ Br 2CH 3NO 2

Br HBr +FeBr 3（2分） （4）

CH CHCOOH +CH 2CHCH 2OH CH CHCOOCH 2CH CH 2H 2O

浓H 2SO 4+ （5）a

（6）COOH

Br

NO 2

+ 3NaOH COONa ONa NO 2+ 2H 2O + NaBr （2分）

（7）6

OHC CHO CH 3

或OHC CHO CH 3

一定条件