时间: 年 月 日 地点:生科院B108实验室 温度: 实验名称:酚、醇、醛、酮的化学性质 实验性质:基础性 实验要求:必修
实验五 酚、醇、醛、酮的化学性质
一.实验目的
1.学习经典的化学分析方法,了解经典化学分析方法操作简单、成本低廉、易于观察、适用性强的特点;
2.通过实验进一步理解掌握醇、酚、醛、酮的相关化学性质。
二.实验原理
1.卢卡氏实验:
因含C3—-C6的各种醇类均溶于卢卡氏试剂,反应能生成不溶于试剂的氯代烷,使反应液呈浑浊状,静置后溶液有分层现象出现,反应前后有显著变化,便于观察;
2.高碘酸实验:
CH2(OH)(CHOH)nCH2OH + (n+1) HIO4 H2
O + 2HCHO + (n+1) HIO3 3.酚和三氯化铁的反应:
OH 2 +2Fecl
+2Fecl3 +2HCl OH
4.与2,4-二硝基苯肼的反应:共轭醛酮与2,4-二硝基苯胺反应生成的沉淀为红色或桔红色;
5.碘仿反应: O O NaOH
C—OH (R) CH3—CH3+ Nao ——H (R)
三.实验器材
正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、卢卡氏试剂、乙二醇、甘油水溶液、高碘酸溶液、饱和亚硫酸溶液、希夫试剂、苯酚、三氯化铁溶液、甲醛、乙醛、丙酮、2,4-二硝基苯肼试剂、碘溶液、氢氧化钠溶液
四.操作步骤
1.卢卡氏实验:
取三支试管分别加入1mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇,然后各加2mL卢卡氏试剂;用软木塞塞住管口,观察记录混合液变混浊及分层时间;
2.高碘酸实验:
取两支试管分别加入3滴10%乙二醇、10%甘油水溶液,然后各加3滴5%高碘酸溶液,混合静置5min,各加3~4滴饱和亚硫酸溶液,最后再加1滴希夫试剂,静置数分钟,分别观察溶液颜色变化;
3.苯酚和三氯化铁的反应:
取一支试管加入5滴苯酚,3滴1%三氯化铁溶液;
4.醛,酮与2,4-二硝基苯肼的反应:
取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮,然后加入2,4-二硝基苯肼试剂。边加边振荡试管,滴10滴左右即可,观察有无沉淀生成;产生沉淀的颜色;颜色不同说明了什么?
5.碘仿反应:
取三支试管分别加入3滴甲醛、乙醛、丙酮,然后各加入7滴碘溶液,溶液呈深红色,再加5%NaoH,边滴边振荡试管,直到深红色小时为止。
五.实验结果
1.卢卡氏实验:
(1)正丁醇+卢卡氏试剂
反应方程式: 无水ZnCl CH3(CH2)3OH+HCl CH3(CH2)3Cl+H2O 反应现象:反应缓慢,有白色油状物质,溶液变浑浊
(2)叔丁醇+卢卡氏试剂
反应方程式:
无水ZnCl CH3CH2CHOHCH3+HCl CH3CH2CHClCH3+H2O 反应现象:反应缓慢,有白色油状物质,溶液变浑浊
(3)仲丁醇+卢卡氏试剂
反应方程式: 无水ZnCl C(CH3)3OH + HCl C(CH3)3Cl+H2O 反应现象:反应迅速,溶液变浑浊且2min后溶液分层,上层油状,下层浑浊
2.高碘酸实验:
(1)10%乙二醇+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂
反应方程式: HOCH2CH2OH+HIO4 2 HCHO + HIO3 + H2O 2HIO4+7Na2SO3 === I 2 + 7 N a 2 S O4 + H2O
I2 + SO2 + 2 H2O === 2 H I + H 2 S O 4 (少量)
反应现象:加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成;加入希夫试剂后无明显现象
(2) 10%甘油+5%高碘酸+饱和亚硫酸钠溶液+1滴希夫试剂
反应方程式:
CH–OH 2 | CH – OH +HIO 2 HCHO + HCOOH + HIO3 + H2O 4 | CH2–OH
2HIO4+ 7Na2SO3 === I2 + N a 2 SO4 + H2O
反应现象:加入亚硫酸钠后有褐色沉淀生成;加入希夫试剂后颜色加深
3.酚和三氯化铁的反应:
反应方程式:
O OH + + 3 + Fe3 Fe )3 + 3 H
反应现象:溶液迅速由无色变为紫色并分层,上层为紫色络合物,下层为无色油状液体
4. 醛,酮与2,4-二硝基苯肼的反应:
(1)甲醛(2ml)+2,4-二硝基苯肼
反应方程式:
2 HCHO +
2 NO2
2
NH = CH2 NO2
+ H2O
NO2
色
(2)乙醛(2ml)+2,4-二硝基苯肼 反应方程式: = CH CHNH2
3NO2 NO2 CH3CHO +
+ H2O 22 ,沉淀变为桔黄色
(3)丙酮(2ml)+2,4-二硝基苯肼
反应方程式:
C(CH3)3 2 NO2 CH 3— — NO2 + H2O CH + 3
NO 22
反应现象:无色透明溶液先有淡黄色沉淀生成,随着试剂不断加入,沉淀变为桔黄褐色
5.碘仿反应
(1)甲醛(3滴) +碘水(7滴)+氢氧化钠溶液(5%)
反应方程式:
HCHO I HCOONa
NaOH
反应现象:滴半滴氢氧化钠溶液后深红色消失,再无变化
(2)乙醛(3滴) +碘水(7滴)+氢氧化钠溶液(5%)
反应方程式:
CH3CHO I CHIO3 + HCOONa NaOH
反应现象:滴两滴氢氧化钠溶液后深红色消失,生成浅白色乳浊液
(3)丙酮(3滴) +碘水(7滴)+氢氧化钠溶液(5%)
反应方程式: I CH CH — 3 — 3 NaOH CHIO3 + CH3COONa
反应现象:滴一滴氢氧化钠溶液后深红色消失,生成白色乳浊液
五、 实验结果:
五、 思考题:
1. 在卢卡氏实验中水多了行不行?为什么?氯化锌在实验中起何作用?
2. 有的碘仿反应需要加热,因此,为了使碘仿能尽快产生,而用沸水浴。这样做,能很快有碘仿产生吗?为什么?