第十八章：维生素类药

第18章 维生素类药

健康自测： 1分钟看出你缺哪种维生素 眼干涩： 缺维生素A、胡萝卜素 牙齿不坚固： 缺维生素A、钙、铁 唇干燥、脱皮： 缺维生素A、B2 贫血、手脚发凉： 缺维生素B6、铁、

叶酸

主要内容第1节 脂溶性维生素 一、维生素A 二、维生素D 三、维生素E 四、维生素K 第2节 水溶性维生素 一、维生素B族 二、维生素C

学习目标 掌握维生素类药物的分类、维生素A、D、E、 K、C的结构、结构特点、理化性质和用途。

理解维生素B1、维生素B2、维生素B6的结构 特点、理化性质和用途。 了解维生素的概念及常见维生素的食物来 源、贮存保管方法。

概

述

概念：维生素是维持人体正常代谢所必需的一类微量有机化合物，英文名为 Vitamin,音译为维他命，是人类食 物中必需的六大营养素(碳水化合 物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、 维生素)之一。

1.维生素的生理作用: 调节机体的正常生理代谢 2.来源: 从食物中获取，现多数可人工合成 3.种类: 根据发现的先后顺序，将其命名为维生素 A 、 B 、 C 、 D 、E 、K 等 4.分类 分类依据：溶解度 水溶性维生素：维生素B类(B1、B2、B6、B12等)、 维生素C 脂溶性维生素：维生素A、D、E、K

第1节

脂溶性维生素

一、维生素A 二、维生素D 三、维生素E 四、维生素K

1.来源：中含有维生素A原。

一、维生素A

动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物

2.分类：VA1:视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高，为通常所指的维生素 VA2:去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低，是VA1的30%-40%

药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯CH3 CH3 CH3 CH2OH

H3C

H3C

CH3

CH3

CH3 CH2OH

CH3 维生素A1

CH3 维生素A2

一、 维生素A 外观：淡黄色油溶液或结晶与油的混合物

结构与性质H3C

维生素A1醋酸酯CH3 CH3 CH3 CH2OCOCH3

CH3具有共轭多烯醇侧链

三氯化锑 反 应氯仿溶液+三氯化锑→蓝色 →紫红色

具有较强还原性，为不 稳定基团

易被空气中的氧氧化，加热 或有重金属离子均可促进

在铝制容器、充氮 气密封阴凉干燥处 保存，加VE作抗 氧剂

性质：

6' 2'

8

6

4

2

OH

1. 含共轭多烯醇结构，易被氧化，成环氧化 物、醛或酸，活性↓。防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴 凉干燥处保存，加抗氧剂VE。

2. 三氯化锑反应：氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色

构效关系四个双键须与环内双键共轭，否则 活性消失，增长或缩短脂肪链，活 性下降。

OH增加双键数目 活性下降。 双键氢化或部分 氢化，活性丧失。

酯化或换成醛基，活 性不变，换成羧基， 活性下降。

临床应用

主要用于防治VA缺乏病，如夜盲症、干眼症 等。 若长期使用，可造成VA过多症，表现为疲 劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、 骨和关节痛。

二、维生素 D来源：肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、 植物油与酵母中的麦角甾醇。

分类：天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD2:麦角骨化醇 VD3:胆骨化醇麦角甾醇日光 or 紫外线

VD2日光or 紫外线

胆甾醇

7-脱氢胆甾醇

VD3

二、维生素D外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末

作用：促进人体钙和磷的吸收，促进骨骼钙化

维生素D2结 构 与 性 质CH3 CH3 CH2 H HO CH3 CH CH CH CH CH(CH3)2

具有共轭多烯结构 具有一定还原性，为 不稳定基团 在空气和日光下，遇酸或氧 化剂，均易被氧化变质

甾醇类化合物 共同反应

药物贮存

醋酐+硫酸→黄色→ 红色→紫色→绿色

维生素D3结 构 与 性 质CH3 CH3 CH2 H HO CH (CH2)3 CH(CH3)2

具有共轭多烯结构，与维生 素D2相比少一烯键

甾醇类化合物共同反 应 ，但现象与维生素 D2相比有细微差别

与维生素D2相比稳定性好一些，但仍 有还原性，在空气中遇光仍易被氧化 变质 药物贮存同维生素D2

醋酐+硫酸→黄色→红 色→紫色、蓝绿色→ 绿色

临床应用临床上常用VD防治佝偻病、骨软化症 及老年性骨质疏松症等。

三、 维生素E来源：存在于植物中，尤以麦胚油、豆类及蔬菜 中含量最为丰富

类别：有8种，其中α-生育酚活性最强常用：维生素E醋酸酯

外观：微黄色或黄色粘稠油状透明液体

2.结构与分类基本结构CH 3

R2HO

O CH 3

3' H CH 3

7' H CH 3

11'

CH 3

CH 3

R1

生育酚： (饱和侧链)

根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不同：分为α、 β、γ、δ-生育酚 等生育三烯酚： (侧链三个双键)

维生素E醋酸酯结构 与性 质CH3 CH3COO CH3 CH3 O CH3

具有醋酸酯结构，水解后可生成酚羟基 具有较强还原性 对紫外光和氧化剂 很敏感。易被氧化 与三氯化铁联 吡啶反应显深 红色；与硝酸 显橙红色 药剂上常作 为油溶液制 剂的抗氧剂

避光密封 保存