有机化学总复习提纲

大学医药类有机化学复习提纲。。

《有机化学》总复习 有机化学》

大学医药类有机化学复习提纲。。

第一章

绪论

1. sp3, sp2, sp杂化对应碳原子空间构型 杂化对应碳原子空间构型

大学医药类有机化学复习提纲。。

第二章 烷烃和环烷烃1. IUPAC法命名 法命名 1) 选择主链 (母体 母体) 母体 碳原子数相同时, 取取代基最多的作为主链。 碳原子数相同时 取取代基最多的作为主链。 2) 编号 取代基编号位次最小。有几个取代基时, 取代基编号位次最小。有几个取代基时 取代基位 次的和最小。和相同时, 小的取代基位次小为宜。 次的和最小。和相同时 小的取代基位次小为宜。 3) 命名 有几个不同取代基, 有几个不同取代基 小的在前大的在后

大学医药类有机化学复习提纲。。

2. 伯、仲、叔、季碳 伯碳---与一个碳相连 与一个碳相连; 伯碳 与一个碳相连 仲碳---与两个碳相连 与两个碳相连; 仲碳 与两个碳相连 叔碳---与三个碳相连 与三个碳相连; 叔碳 与三个碳相连 季碳---与四个碳相连 季碳 与四个碳相连 3. 环烷烃的化学性质 鉴定反应 (与Br2加成反 环烷烃的化学性质[鉴定反应 与 加成] 应), 与HX加成 加成 马氏规则: 卤素连在含H少的环碳上 少的环碳上. 马氏规则 卤素连在含 少的环碳上 4. 一取代环己烷的优势构象 取代基置于e键上 键上. 取代基置于 键上

大学医药类有机化学复习提纲。。

第三章

立体化学基础碳架异构 管能团位置异构 管能团异构 互变异构 构象

1. 同分异构体之间的关系构造异构

立体异构 构型

顺反异构 对映异构

大学医药类有机化学复习提纲。。

2. 掌握内消旋体、外消旋体的概念 掌握内消旋体 内消旋体、 3. Fischer投影式的 S构型判断 投影式的R, 构型判断 投影式的对称面 手性碳 旋光性 物质状态 2 内消旋体 有 无 纯净物 外消旋体 无 n≥1 无 混合物(一对等 混合物 一对等 量对映体) 量对映体

大学医药类有机化学复习提纲。。

第四章 烯烃和炔烃1. 命名 (顺/反; Z/E) 顺反1) 选择含双键 叁键最长的碳链为主链； ) 选择含双键/叁键最长的碳链为主链 叁键最长的碳链为主链； 2)近双键 叁键端开始编号 叁键端开始编号; )近双键/叁键端开始编号 3) 将双键 叁键位号写在母体名称之前。 叁键位号写在母体名称之前。 ) 将双键/叁键位号写在母体名称之前

大学医药类有机化学复习提纲。。

2. 化学性质加成---马氏规则 与HX加成 马氏规则 加成CH3 CH CH2 + HCl

CH3 CH CH3 Cl

自由基加成反应---反马氏 自由基加成反应 反马氏CH3 CH CH2 + HClH2O2

CH3 CH2 CH2 Cl

大学医药类有机化学复习提纲。。

氧化反应--氧化反应KMnO4(其它条件 最终氧化产物 其它条件)---最终氧化产物 其它条件KMnO4/H+

C2H5

C CH2 CH3

C2H5

C O + CO2 CH3

反应--与AgNO3/NH3反应 末端炔烃---白色沉淀 末端炔烃 白色沉淀CH3CH2C CH + Ag(NH3)2NO3CH3CH2C CAg + NH4NO3 + NH3

大学医药类有机化学复习提纲。。

D-A反应 反应--反应 共轭烯烃的1,4加成 共轭烯烃的 加成

+顺式加成

×

大学医药类有机化学复习提纲。。

第五章 芳香烃1. 命名1) 以苯为母体 取代基的名称及位置写

在前 面. 以苯为母体, 2) 当取代基结构较复杂或为不饱和基团, 或为多苯 当取代基结构较复杂或为不饱和基团 基取代芳烃时, 可将苯作为取代基来命名. 基取代芳烃时 可将苯作为取代基来命名

大学医药类有机化学复习提纲。。

2. 邻、对位 间位定位基及亲电取代反应 对位, 间位定位基及亲电取代反应 邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都只有单 邻对位定位基与苯环直接相连的原子上都只有单 并且含有孤对电子。 键, 并且含有孤对电子。 间位定位基与苯环直接相连的原子上有双键或正 间位定位基与苯环直接相连的原子上有双键或正 电荷。 电荷。

O

O H

N

O

3. 氧化反应 必须有 必须有α-H.CH3KMnO4

COOH

大学医药类有机化学复习提纲。。

α-氢的卤代反应 氢的卤代反应--氢的卤代反应 Cl2/Br2均可 NBS/CCl4 均可;CH2CH3 Cl2 hvCHCH3 Cl

大学医药类有机化学复习提纲。。

第六章 卤代烃1. 命名 1) 选择含有卤素的最长碳链作主链 根据主链 选择含有卤素的最长碳链作主链, 碳原子数称“某烷” 碳原子数称“某烷” 2) 卤原子和其他侧链为取代基 主链编号使卤 卤原子和其他侧链为取代基, 原子或取代基的位次最小 烷基和卤素有相同编号时, 优先考虑烷基。 烷基和卤素有相同编号时 优先考虑烷基。 双键和卤素并存时, 优先考虑双键的最小编号 的最小编号。 双键和卤素并存时 优先考虑双键的最小编号。

大学医药类有机化学复习提纲。。

2. SN, E反应 反应H2O CH CH OH + NaBr CH3CH2Br + NaOH 3 2

Saytzeff (查依采夫 规则： 查依采夫)规则 查依采夫 规则： 氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去生成 氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去生成 取代较多的烯烃(烯烃的稳定性 。 取代较多的烯烃 烯烃的稳定性)。 烯烃的稳定性CH3 CH3 CH3 CH Br CH3 KOH EtOH

CH3 CH3 CH3 C C CH3

大学医药类有机化学复习提纲。。

3. 格氏试剂制备

RX + MgRMgXH 2O

Et2O

RMgX

RH + Mg(OH)XRCOOH

1) CO2 RMgX 2) H+

大学医药类有机化学复习提纲。。

4. 不饱和卤代烃的取代反应 现象 不饱和卤代烃的取代反应(现象 现象) 碳正离子的稳定性顺序同碳正离子稳定性顺序) 卤代烯烃取代反应的活性次序为:(同碳正离子稳定性顺序 同碳正离子稳定性顺序

烯丙型(苄基型 烯丙型 苄基型) > 苄基型

孤立型

>

乙烯型(芳卤 乙烯型 芳卤) 芳卤

3°>2°>1°>CH3+ ° ° ° 溶液: 加AgNO3/EtOH溶液 溶液 立刻白色混浊 很快白色混浊 放置一会白色混浊 加热白色混浊 加热放置很久无现象 没有现象

大学医药类有机化学复习提纲。。

第七章 醇和醚1. 醇的命名选含羟基的最长的碳链为主链, 选含羟基的最长的碳链为主链 从羟基一端开 始编号, 始编号 其它同烷烃的命名

大学医药类有机化学复习提纲。。

2. 伯、仲、叔醇的鉴定反应 Locus试剂 试剂(ZnCl2/HCl): 3°>2°>1°>CH3+ 试剂 ° ° ° 3. 分子内脱水 查依采夫规则 查依采夫规则C6H5CH2CHCH3 + H2SO4 OH

C6H5CH CHCH3

大学医药类有机化学复习提纲。。

4. 醚的命名1) 先写出两个烃基的名称 再加上“醚”字即可 习 先写出

两个烃基的名称, 再加上“ 字即可, 惯上“ 字常省略。 惯上“基”字常省略。 2) 混合醚中一般将小烃基放在前面 芳基放在烷基 混合醚中一般将小烃基放在前面; 前面。 前面。 3) 结构较复杂的醚 当作烃的衍生物来命名。将较 结构较复杂的醚: 当作烃的衍生物来命名。 小的烷基与氧一起作为取代基, 称为烷氧基 烷氧基。 小的烷基与氧一起作为取代基 称为烷氧基。

大学医药类有机化学复习提纲。。

5. 醚键的断裂反应 混合醚时, 一般是较小的烷基生成卤代烃。 混合醚时 一般是较小的烷基生成卤代烃。

CH3OC(CH3)3

HI

(CH3)3COH + CH3I

芳基烷基醚与氢卤酸作用时， 芳基烷基醚与氢卤酸作用时，总是烷氧键 断裂，生成酚和卤代烷。 断裂，生成酚和卤代烷。OCH3 HIOH + CH3I