高中有机化学基础知识点整理高二第一学期(2)

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NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：

RCHO +

2 Ag↓+

2Ag(NH3)2OH

【记忆诀窍】：

RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO +

RCOOH +

Cu2O↓+ 2H2O

CO2 +

2Cu2O↓+ 5H2O

4Cu(OH)2

4Ag↓+ (NH4)2CO3

Cu2O↓+ 3H2O

4Ag↓+

2 Ag↓

CH2OH(CHOH)4CHO +

2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+

（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O 4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HCHO～

HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2

CO2 +

RCOONH4 + 3NH3 + H2O

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO +

4Ag(NH3)2OH+ 6NH3 + 2H2O

乙二醛：

OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH

甲酸：

(NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO

+2Ag(NH3)2OHH2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH

仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，

滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

2Ag↓

+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O

或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

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通

式

CnH2n+2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H

CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式 6 个原子 共平面型 H2O、HCN 加 可加聚 代表物

分子形状

正四面体 光照下的卤

4 个原子 同一直线型 HCN 加成；易 聚得导电塑料 分子结构结点

12 个原子共平面(正六边形)

跟 X2、 2、 H HX、 跟 X2、 2、 H HX、 跟 H2 加成；FeX3 催化下卤代； 硝化、磺化反应 成，易被氧化； 被氧化；能加

主要化学性质

代；裂化；不 使酸性 KMnO4 溶液褪色

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别 通 式 一卤代烃： R—X 多元饱和卤代 烃： CnH2n+2-mXm 官能团 主要化学性质 1.与 NaOH 水溶液共热发生 取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生 消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 O—H 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 羟基直接与链烃基结 合， O—H 及 C—O 均有极性。 一元醇： R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 C—O 键有极性

卤代 烃

卤原子 —X

C2H5Br (Mr:109)

醇

醚

R—O—R′

醚键

C2H5O C2H5 (Mr:74)

性质稳定， 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应

酚

酚羟基 —OH

(Mr:94)

—OH 直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。

1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇 FeCl3 呈紫色 4.易被氧化

醛基 醛

HCHO (Mr:30)

HCHO 相当于两个 —CHO 有极性、能加

(Mr:44) 羰基 酮 (Mr:58)

成。

1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸

有极性、 能加成

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鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1

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2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH

溶液，加热至分层现象消

失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3 液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 ．．．．．．．

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液

中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ．．．．．．．

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ．．．．．．

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH

＝CH）。