N_二甲氨基丙基_N_三乙氧基硅甲基全氟辛基磺酰胺

科研论文

研究 开发

有机硅材料,2008,22(2):68～70

SILICONEMATERIAL　

N-二甲氨基丙基-N-三乙氧基硅甲基

全氟辛基磺酰胺的合成

王玮佳,朱春楠

(华中师范大学化学学院,武汉430079)

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　　摘要:全氟辛基磺酰氟与N,N-二甲基-1,3-丙二胺在甲苯中反应,得到N-3-胺;再与氯甲基三乙氧基硅烷在乙醇中反应,制得N-N-胺,产率达84%。通过红外光谱、,-水溶液中的表面张力为1713mN/m。

关键词:全氟辛基磺酰胺,中图分类号:O627141+文章编号:1009(2008)0220068203

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　　科学等领域、杀虫剂、皮革及家具的表面处理、纸张保护等方面应用超

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过40余年。特别是它们作为表面活性剂的性能是其它产品所无法比拟的,全氟表面活性剂可以将水的表面张力降低到15～20mN/m,而类似的碳氢表面活性剂仅能降低到25～

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35mN/m。　　从产品结构及性能分析,N-二甲氨基丙基-N-三乙氧硅基甲基全氟辛基磺酰胺在电子工业中有着很好的应用前景,例如用作超级计算机

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的冷却液和代替CFC-113的芯片清洗剂。由于含氟含硅的液晶化合物会使材料的亮点增加,所以预计该产品在液晶工业中也将有很好的应用。另一方面,全氟烷基化合物对环境的影响已引起人们的深切关注,在日本及韩国周边地区,超过95%的鸟类肝脏中发现含有全氟辛基

C8F17

O

ClCH2Si(OC2H5)3

C2H5OH

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磺酸盐,且浓度高于限定值10mg/g。硅氧链具有柔顺卷曲的特性,在有机氟化合物中引入含硅基团,可降低全氟烃类物质的生理活性,从而扩大产物的应用范围,甚至可以添加在化妆品[7]

中。近年来,三氟甲基三甲基硅烷[(CH3)3SiCF3]及其全氟同系物(CH3)3SiRf已成为常用的全氟烷基化试剂,其应用到青蒿素化合物的三氟甲基化中,提高了这一天然产物的药

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理性质。为了合成新的具有表面活性的氟硅化合物,本实验将全氟辛基磺酰氟与N,N-二甲基-1,3-丙二胺在甲苯中作用,然后与氯甲基三乙氧基硅烷反应,得到尚未见报道的N-二甲氨基丙基-N-三乙氧硅基甲基全氟辛基磺酰

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胺,用IR和HNMR对产物进行了结构表征,初步测定了其表面张力,并对其相关性能进行了探讨。合成路线如式1。

F+H2N(CH2)3N(CH3)2

Tulene

C8F17NH(CH2)3N(CH3)2O

(1)

C8F172CH2CH2N(CH3)2O

CH2Si(OC2H5)3

收稿日期:20071213。

作者简介:王玮佳(1987—),男,应用化学05级本科生。3

基金项目:华中师范大学本科生科研立项项目基金。