有机化学反应机理试题(5)

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- - -总结.

（3）Me 3P 和Me 3N （4）n-C 4H 9O -和t-C 4H 9O -

(6)(C 2H 5)3N 和

(5) MeOH 和MeSH

N

7.写出下列E2消除反应的产物。

(1)CH 3CH 2Br +t

(2)CH 3CH 2CHCOOH +

8.完成下列反应方程式（如果有两个或两个以上的产物时，指明哪个是主要产物）。

(1)

+NaOH

MeOH

CH 3

Br

(2)

NaNH 2/NH 3

CH(CH 3)2

CH Br

2Br

(3)

+EtOH

H C

H 325

C Cl

3

5EtONa

9.简要说明下列反应的立体化学过程。

NaN 3

C Ph

Cl C -N Ph N +

N

LiAlH 4/Et 2O H 3O +C

H 2

N

Ph

10.写出下列亲核取代反应产物的构型式，并用R ，S 法标出其构型。

(1)(2)

CH 3

Ph

I 2H 5

CH 3Br +NH 3

MeOH

11.二级卤代烷和NaOH 的S N 2反应得到构型翻转的醇：

R C

X +OH

-

HO C

R

二级卤代烷和醋酸反应后，使生成的酯水解，同样可以得到构型翻转的醇：

R C X +CH 3COO

-

HOOC C R NaOH H 2O HO C

R

请判断这两种方法中哪些方法的产率高，为什么？

12.苄基溴和水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇，反应速率与[H 2O]无关；同样条件下，对甲基苄基溴的反应速率是前者的53倍。苄基溴和乙氧基离子在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，反应速率取决于[RBr]和[C 2H 5O -]；同样条件下，对甲基苄基溴的反应速率是前者的1.5