有机化学反应机理试题(6)

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- -总结.

倍。试从溶剂极性、试剂的亲核性及取代基的电子效应等方面解释这个结果。 13.按活性由强到弱的顺序排列下列两组化合物（与制定试剂反应时）。

（1）氯苯、间氯硝基苯、2，4-二硝基氯苯、2，4，6-三硝基氯苯（试剂：NaOH ） （2）氯苄、氯苯、氯乙烷（试剂：KCN ）

14.请解释为什么2，6-二甲基-4-溴硝基苯比4-溴硝基苯发生亲核取代反应的速率慢得多。 15.请为（E ）-苯基邻甲氧基苯基酮肟在浓硝酸或五氯化磷的作用下生成酰胺的反应拟定合理的机理。

16.指出下列α-二酮发生二苯基羟基乙酸重排的主产物，并请拟出反应机理。

(1)(2)HOOCCH 2COCOCH 2COOH

Me

COCOCOO Et

(3)

O

O

17.赤型-3-氯-2-丁醇与碱的水溶液作用，生成消旋的2，3-丁二醇。反之，型-3-氯-2-丁醇则生成外消旋产物。请用透视式表示其立体化学过程。

18.请解释：当1，1，1-三氯-2，2-二氯乙烷与甲醇钠在重氢甲醇中进行消除反应时，在产物中有1-氘-2，2，2-三氟-1，1-二氯乙烷存在。

19.说明当1，2-二甲基-1，2-环己二醇的异构体用酸处理时，所观察到的不同结果。

六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）

1．

以萘为原料合成： 。

解：

顺—1,2—二甲基—1，2—环己二醇H +

(快)O H 3C CH 3反—1,2—二甲基—1，2—环己二醇

H +CH 3C O

CH 3SO 3H

2

SO 3H

SO 3H

2

NH 2

2

Br

Br