2013年化学高考冲刺总复习精品课件：课件49 有机推断与合成

第 元

五

单

有机化学第 27 讲有机推断与合成

基础知识回顾 1.不饱和键数目的确定： (1)1 mol有机化合物加成1mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳双键。 (2)加成2 mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳叁键或 2 mol碳碳双键。 (3)加成3mol H2含有3mol碳碳双键或1mol苯 环；或者1mol碳碳双键和1 mol碳碳叁键。

2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化 合物： (1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、 苯酚等。 (2)C∶H=1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲 酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。 (3)C∶H=1∶4的有CH4、CH3OH、 CO(NH2)2。

3.有特殊性的有机物归纳： CH4 (1)含氢量最高的有机化合物是 ； (2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的 是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、酮 (通式符合CnH2nOx的物质，x=0,1,2……); (3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是 酚类化合物 . (4)能与NaHCO3作用生成CO2的是 羧酸类 ；

(5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类； (6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧 酸； (7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的 是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯； (8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、 多糖、蛋白质。

重点知识归纳 1.有机物的推断 (1)推断有机化合物组成和结构的一般思路

(2)有机框图题解答的基本方法 Ⅰ.顺推法Ⅱ.逆推法Ⅲ.综合法 当采用单向思维比较困难时，还应加强起 始反应物、中间产物、最终产物之间的联 系，从两头向中间靠，俗称“两头堵”, 做到思维的左右逢源，灵活自如。

总之，在解题过程中要紧紧抓住新信息或新 问题与旧知识的联系，熟练掌握各类有机化 合物的组成、结构、性质以及相互间的衍生 关系，多运用联想、类比、迁移和演绎的方 法，加强思维的严密性、整体性和灵活性。 常用方法有①根据反应条件推断；②根据反 应前后分子组成推断；③根据反应前后官能 团变化推断；④根据反应前后量的变化推断。

2.有机化合物结构的推断 (1)根据有机化合物的性质推断官能团的种 类 有机化合物官能团往往具有一些特征反应 和特殊的化学性质，这些都是有机结构推 断的突破口。 ①能使溴水褪色的有机化合物可能含有、—C≡C—或酚类

物质(产生白色沉淀)。

②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质可能 含有 、—C≡C——、CHO或酚 羟基，或是苯的同系物等。 ③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊 液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有醛基。 ④能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、 羧酸等。 ⑤能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊 试液变红的有机化合物中含有—COOH。

⑥

能水解的有机化合物中可能含有酯基 ( )、肽键( )或为卤代 烃。 NH— ⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。 ⑧遇FeCl3 溶液显紫色或遇浓溴水产生白 色沉淀的物质一定含酚羟基。

(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目 [Ag(NH3)2]+2Ag ①—CHO Cu(OH)2悬浊液、△ Na ②2—OH(醇、酚、羧酸) H2 ③2—COOH ④CO2-3

Cu2O

HCO-3CO CO2,—COOH 2

C=C—C≡C—

加成 CBr—CBr2Br2 —CBr2—CBr2—

,

(3)根据某些产物推断官能团的位置 ①由醇氧化得醛或羧酸，—OH一定在链端 (即含—CH2OH);由醇氧化成酮，— —CHOH 含),若醇 OH一定在链中(即 不能被氧化，则—OH相连的碳原子上无氢 —C—OH 原子(即 含)。 ②由消去反应的产物可确定“—OH”或 “—X”的位置。 ③由取代反应的种数可确定碳链结构。 ④由加氢后碳链结构可确定“—C≡C—”或 “ ”的位置。

3.有机化合物的合成 有机合成的思路就是通过有机反应构建目 标化合物的分子骨架，并引入或转化所需 的各种官能团。根据所学过的有机反应， 应掌握有机化合物官能团的引入、消除和 转化的各种方法。 (1)官能团的引入 ①引入碳碳双键 a.卤代烃的消去 CH3CH2Br+NaOH醇△

CH2=CH2↑+NaBr+H2O

b.醇的消去 浓H2SO4 CH3CH2OH 170℃ CH2 = CH2↑+H2O c.炔烃的不完全加成 一定条件 HC≡CH+HCl CH2 = CHCl ②引入卤原子(—X) a.烷烃或苯及其同系物的卤代 光 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl FeBr3 —Br +HBr +Br2

b.不饱和烃与HX、X2的加成 CH2 = CH2+HBr HC≡CH+2Br2 c.醇与氢卤酸的取代 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O催化剂

CH3—CH2Br CHBr2CHBr2