一种新型发用氨端基硅油的合成与表征

纺织助剂新型氨基硅油产品

第４１卷第８期

２０１２年８月

应用化工

ＡｐｐｌｉｅｄＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ

Ｖ０１．４１Ｎｏ。８Ａｕｇ．２０１２

一种新型发用氨端基硅油的合成与表征

浊文杰，曹光群，杨成，孙培冬

（江南大学化学与树料工程学院，江苏无锡２１４１２２）

摘要：以八甲基环四硅氧烷（Ｄ。）为反应单体，以１，３．双（３．氨丙基）．１，１，３，３一四甲基二硅氧烷为封端剂，邶一氨乙

基．ｙ．氨丙基甲基二甲氧基硅烷（ＤＬ－６０２）为氨基硅烷偶联剂，氢氧化钾（ＫＯＨ）为催化剂，二甲基亚砜（ＤＭＳＯ）为促进剂，采用本体聚合法合成了氨丙基封端的新型氨端基硅油，研究了反应温度、反应时间及ＫＯＨ、ＤＭＳＯ用量对反应体系粘度及转化率的影响。结果表明，最适宜的工艺条件是：反应温度ｔ００℃，反应时间１０ｈ，ＫＯＨ、ＤＭＳＯ用量分别为Ｄ。单体用量的０．０３％，０．７５％。关键词：氨端基硅油；粘度；合成；表征中图分类号：ＴＱ

２６４．１

文献标识码：Ａ文章编号：１６７１—３２０６（２０１２）０８—１３９２一０４

Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎｏｆｎｅｗａｍｉｎｏ．ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄ

ｐｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｅｕｓｅｄｉｎｈａｉｒ

ｃａｒｅ

ｐｒｏｄｕｃｔｓ

ＱｕＷｅｎ－ｆｉｅ，ＣＡＯ

Ｇｕａｎｇ—ｑｕｎ，ＹＡＮＧＣｈｅｎｇ，ＳＵＮＰｅｉ—ｄｏｎｇ

（ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＭａｔｅｒｉａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＪｉａｎｇｎａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｘｉ２１４１２２，Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ

ａｍｉｎｏ—ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄｐｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｅ

ｐｒｅｐａｒｅｄｂｙｔｈｅｂｕｌｋｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ｗｉｔｈｏｃｔａｍ—

ｎｅｗｗａｓ

ｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｔｅｔｒａｓｉｌｏｘａｎｅ（Ｄ４）ｕｎｄｅｒｙ１）一１，１，３，３－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｄｉｓｉｌｏｘａｎｅｌａｎｅ（ＤＬ－６０２）ａｓ

ｔｈｅｃａｔａｌｙｓｉｓｏｆｐｏｔａｓｓｉｕｍ

ａｓ

ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ（ＫＯＨ），１，３一ｂｉｓ一（３－ａｍｉｎｏｐｒｏｐ—

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ｐｒｏｍｏｔｉｎｇａｇｅｎｔ．Ｔｈｅ

ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｉｍｅ，ｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆＫＯＨａｎｄＤＭＳＯ

ｒａｔｅ

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ｃｏｎｔｅｎｔ

ｆｏｌｌｏｗｓ：ｒｅａｃ—

ｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ１００℃，ｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ１０ｈ，ｔｈｅｍａｓｓｏｆＤ４．

ｏｆＫＯＨａｎｄＤＭＳＯｉｓ０．０３％ａｎｄ０．７５％ｏｆｔｈｅ

Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ａｍｉｎｏ—ｔｅｒｍｉｎａｔｅｄｐｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｅ；ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ；ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ

洗发水是生活中必不可少的日用品。随着生活

的头发调理剂进行了研究，并申请了多项专利Ｍ引。所以研究制备性能较好、成本较低的新型氨基硅油有一定的市场前景。

双一氨丙基聚二甲基硅氧烷（即氨端基硅油）广泛应用于护发素中，改善头发顺滑性、柔软性和光泽性。但氨端基硅油的合成及改性研究文献鲜有报道。作者以八甲基环四硅氧烷为反应单体，以１，３双（３一氨丙基）一１，１，３，３一四甲基二硅氧烷为封端剂，Ⅳ田一氨乙基一Ｙ．氨丙基甲基二甲氧基硅烷（ＤＬ－６０２）为氨基硅烷偶联剂，进行阴离子开环聚合得到了氨端侧链改性硅油。硅氧链两端氨基的加入可使氨基

硅油更加牢固的定向吸附在头发上，有利于提高头

水平的不断提高，人们对洗发水的要求越来越高，要求洗发水不仅洗涤效果好，而且具有护理调理功能，从而促进了硅油类调理剂的发展。

氨基硅油具有吸附性、成膜性以及取向性好的特点，广泛用于洗发水、护发素当中，为洗发、护发产品带来良好的滋润滑爽效果，并能有效改善头发的梳理性能¨’５Ｊ。目前，大多数洗发水及护发素中加人的硅油类调理剂为二甲基硅油，性能较好的氨端基硅油一般用在中高档洗发用品中。也正是基于氨基

硅油优异的调理性能，全球两大日用消费品公

司——宝洁与联合利华均对氨基硅油及含氨基硅油

收稿日期：２０１２－０５．１０

修改稿日期：２０１２－０５．３０

作者简介：曲文杰（１９８８一），女，山东肥城人，江南大学在读硕士研究生，师从曹光群高级工程师，主要从事日用化学品研

究。电话：１３８６１７４９４７６，Ｅ—ｍａｌｌ：ｗｅｎ＿ｊｉｅ８８＠１２６．ｃｏｒｎ

通讯联系人：曹光群（１９５９一），男，江苏宜兴人，高级工程师，主要从事日用化学品研究。电话：１３７０６１８２５６５，Ｅ—ｍａｌｌ：ｇｑ－

ｃａ０５９＠１２６．ｃｏｎ

纺织助剂新型氨基硅油产品

第８期曲文杰等：一种新型发用氨端基硅油的合成与表征

发的顺滑性。

１

砜（ＤＭＳＯ）、氢氧化钾、盐酸、乙醇均为分析纯。

ＲＶＤＶ．１１Ｉ型ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ流变仪；ＦＴＬＡ２０００型傅

实验部分

１，３．双（３．氨丙基）一１，１，３，３一四甲基二硅氧烷，

１．１试剂与仪器

里叶红外光谱仪；ＡＶＡＮＣＥⅢ４００ＭＨｚ核磁共振仪。

１．２实验方法

化学纯；邮一氨乙基．７一氨丙基甲基二甲氧基硅烷

（ＤＬ－６０２）、八甲基环四硅氧烷（Ｄ。），工业级；二甲亚

Ｃ．Ｈ３

反应方程式如下：

ＣＨａ

ｌ

ｒＩ，ＮＣＨ２ＣＨ：ＣＨｔＳｉ—Ｏ—ＳｉＣ耳ＣＨｚＣＨｔＮＨ２＋ｍ／４Ｄ４＋

ＣＨ３

ＣＨ３

ＯＣＨｓ

ｎ

Ｈ２Ｎ（ｃＨ卫）２ＮＨ（ｃＨ）。ｃＨ，一：ｉ—ｃＨ。—』！！兰一

ｌ

ＯＣＨ。

３

３

，

１

Ｐ等量ＣＨ寸量ＣＨ竹ＣｆｉｏＨｆ毒ＣＨ惯２

１．２．１碱胶的制备将原料Ｄ。和ＫＯＨ按ｍ（Ｄ。）：ｍ（ＫＯＨ）＝１００：１的比例加入到三口烧瓶中。在

１３５

于培养皿中，然后置于１８０ｏＣ烘箱中烘２ｈ，干燥器中冷却１５ｒａｉｎ，冷却后称重（ｍ：）。

ｏＣ、减压、Ｎ：气保护的条件下反应８ｈ，得到透

明状碱胶催化剂，放置干燥器中备用。

转化率：—／＇／／，２－—／７＂／，０×１００％

，ｎ１

１．２．２氨基硅油的合成按配比称取１，３一双（３一氨

丙基）。１，１，３，３．四甲基二硅氧烷、碱胶、ＤＭＳＯ、ＤＬ一

式中ｍ。——空培养皿质量，ｇ；

ｍ，——样品质量，ｇ；

ｍ：——培养皿与难挥发物总质量，ｇ。

１．３．５氨值的测定称取适量（精确到０．０００

１

６０２、Ｄ。于装有回流冷凝管、搅拌器的三口烧瓶中，放人油浴锅中反应一定时间，反应结束时加入盐酸乙醇溶液进行等摩尔中和，再减压除去低沸物，即可得产物。

１．３产物的表征

１．３．１

ｇ）

氨基硅油溶解在２０ｍＬ甲苯中，再加２５ｍＬ异丙醇，摇匀后加入５ｄ溴酚蓝指示剂（即溴酚蓝的乙醇溶液），用标定好的１．０３

Ｘ

１０。ｍｏｌ／Ｌ的盐酸乙醇溶

ＩＲ表征取少量合成的氨端基改性硅油溶

于石油醚中，采用ＫＢｒ涂膜法制样，对产品进行红外光谱测定。

１．３．２

１Ｈ

液来滴定，由蓝色变为亮黄色时即为终点，记下滴定用溶液体积，平行测定３次。依据如下公式计算氨

值‘９｜：

ＮＭＲ表征以氘代氯仿（ＣＤＣｌ３）为溶

剂，ＴＭＳ为内标，常温下测定氨端基改性硅油的核

磁（１ＨＮＭＲ）谱图。

氨值（ｍｍｏｌ／ｇ）＝掣

口——滴定用盐酸乙醇溶液体积，ｍＬ；％——空白用盐酸乙醇溶液体积，ｍＬ；ｍ——氨基硅油的质量，ｇ。

ＩＲ产物的ＩＲ图，见图１。

１．３．３粘度的测定采用ＲＶＤＶ．１１１型数字流变仪通过连续采集数据方法测定产物的动力粘度（ｐ），并记录扭矩值达到设定值（５０％）时的数值，即产物

的粘度。

１．３．４

式中ｃ——盐酸乙醇溶液的浓度，ｍｏｌ／Ｌ；

单体转化率的测定取干净培养皿于

２结果与讨论

２．１产物的结构表征

２．１．１

１８０℃烘箱中烘２ｈ，之后干燥器中冷却１５ｍｉｎ后称重（ｍ。）。称取一定量（ｍ，）的氨基硅油产品，平铺

纺织助剂新型氨基硅油产品

１３９４

应用化工第４１卷

图１产物的ＩＲ谱图

Ｆｉｇ．１

ＩＲｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

由图１可知，２９６３．３，２９０５．８ｅｍ“处为ＣＨ，伸

缩振动峰；１４１２．７

ｅｍ’１处为Ｃ—Ｈ面内弯曲振动

峰；１

２６０．８，８６４．６，７９９．５

ｃｍ。１处为Ｓｉ（ＣＨ３）的ＣＨ３

对称变形振动和平面摇摆振动，及Ｓｉ～Ｃ伸缩振动

峰；１

０９３．３，１０１９．９

ｃｍ。１为Ｓｉ一０一Ｓｉ伸缩振动

峰。产物氨基硅油的红外谱图中没出现明显的Ｎ—Ｈ特征吸收峰，这是因为当氨基硅油中的氨基含量低于５％时，氨基在红外检测限¨叫外，故不能在红外谱图中得到ＮＨ：的特征吸收峰信息。这需要结合核磁谱图来共同表征氨基硅油的结构。

２．１．２

１

Ｈ

ＮＭＲ产物的１

Ｈ

ＮＭＲ分析，见图２。

化学位移

图２产物的’ＨＮＭＲ谱图

１

Ｆｉｇ．２

ＨＮＭＲｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

由图２可知，化学位移０．０４—０．２０处的多重峰

是氨端基改性硅油中ｓｉ—ＣＨ，上的Ｈ原子引起，分子量的大小会影响峰裂分；ｏ．４９处的多重峰为ｓｉ～ＣＨ：上质子峰；１．４９处多重峰为ＣＨ２一ｃＨ：中ｑ和ｄＨ；３．４５处为ＮＨ２、ＮＨ中质子峰；７．２４处为ＣＤＣｌ３溶剂峰；２．５７，２．６３和２．７６处三重峰分别为ＣＨ：ＮＨＣＨ：ＣＨ２ＮＨ：中ｃ、ａ和ｂ的质子峰，且峰面积比值为１：１：１，说明ＤＬ－６０２已接枝上去，综上表明得到了预期目标产物。

２．２催化剂用量对产物粘度及转化率影响

催化剂用量对产物粘度及转化率影响，见图３

（封端剂、ＤＬ－６０２、ＤＭＳＯ用量分别为Ｄ。量的

０．０７５％，１．０％，０．５％，反应时间４ｈ，反应温度

１００

ｏＣ，反应结束后抽真空３０ｍｉｎ，压力０．１ＭＰａ）。

由于ＫＯＨ加人量比较少，且为了得到分子量分布较

窄的氨端基硅油，本实验ＫＯＨ以碱胶的形式加入。

ＫｏＨ用嚣（以Ｄ．计），％

图３催化剂用量对产物粘度和转化率的影响

Ｆｉｇ．３

Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔ０１１

ｔｈｅｖｉｓｃｏｓｉｔｙａｎｄ

ｃｏｌｌｖｅｒ￥ｉｏｎ

ｌａｔｅ

ｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

由图３可知，随着催化剂用量的增加，产物的粘度先增大后减小，而转化率逐渐增大，最后达到平

衡。这是由于催化剂用量较少时，活性中心数量少，

参加反应的Ｄ。数量就少，聚合度低，粘度就小，且转化率较低，催化剂用量增加后，产生的活性中心就增多，从而粘度增大，转化率提高，再增加用量，粘度则会降低，这一现象符合环硅氧烷进行阴离子聚合的一般规律：聚合物的相对分子质量随着ｒｔ（碱金属原子）：ｎ（Ｓｉ）的比值的增加而减小【１１｜。所以，选择催

化剂的量为０．０３％Ｄ。。

２．３温度对产物粘度及转化率影响

温度对产物粘度及转化率影响见图４（封端剂、ＤＬ－６０２、ＤＭＳＯ、催化剂用量分别为Ｄ。量的０．０７５％，

１．０％，０．５％，０．０３％，反应时间４ｈ，反应结束后抽真空３０ｍｉｎ，压力０．１ＭＰａ）。

由图４可知，产物的粘度和转化率随着温度的升高逐渐变大。这是由于温度升高，催化剂的活性增大，分子活化需要的时间变短，聚合速度加快，产物的分子量变大。由于温度过高，副产物就增加，且

容易出现黄变，所以，选择温度为１００℃。

纺织助剂新型氨基硅油产品

第８期曲文杰等：一种新型发用氨端基硅油的合成与表征

温度／℃

图４温度对产物粘度和转化率的影响

Ｆｉｇ．４

Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ

ｏｎ

ｔｈｅｖｉｓｃｏｓｉｔｙａｎｄ

ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ

ｒａｔｅ

ｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

２．４

时间对产物粘度及转化率影响

时间对产物粘度及转化率影响见图５（封端剂、

ＤＬ－６０２、ＤＭＳＯ、催化剂用量分别为Ｄ。量的０．０７５％，１．Ｏ％，０．５％，０．０３％，反应温度１００℃，反应结束后抽真空３０ｍｉｎ，压力Ｏ．１ＭＰａ）。

时ｌ目，ｈ

图５时间对产物粘度和转化率的影响

Ｆｉｇ．５

Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅｔｉｍｅ

ｏｎ

ｔｈｅｖｉｓｃｏｓｉｔｙａｎｄ

ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｐ

ｒａｔｅ

ｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

由图５可知，产物的粘度在８ｈ之后出现突变，急剧增大，而转化率变化不大，这说明２ｈ之后，Ｄ。基本上已全部参加反应。随着反应时间的增长，反应平衡不断右移，分子量逐渐增大。综合考虑，选择

时间为１０

ｈ。

２．５促进剂用量对产物粘度及转化率影响

促进剂（ＤＭＳＯ）用量对产物粘度及转化率影响见图６（封端剂、ＤＬ－６０２、催化剂用量分别为Ｄ。量的０．０７５％，１．０％，０．０３％，反应温度１００ｏＣ，反应时间

４

ｈ，反应结束后抽真空３０ｒａｉｎ，压力０．１ＭＰａ）。由图６可知，产物的粘度和转化率随ＤＭＳＯ用

量的增大，先增大后减小。ＤＭＳＯ作为非质子极性溶剂，氧原子上的孤对电子包围在活性中心硅醇钾

中钾离子周围，使得硅氧离子的自由度增大¨２｜，活

性增大，因此反应加快，粘度和转化率增大，但是ＤＭＳＯ用量过多会带来更多的副反应，使产物的粘度和转化率有所降低，因此选择ＤＭＳＯ用量为Ｄ。量

的０．５％。

眯辞誉辛聿

ＤＭＳＯ（以Ｄ．计），％

图６

ＤＭＳＯ用量对产物粘度和转化率的影响

Ｆｉｇ．６

Ｅｆｆｅｃｔ

ｏｆｔｈｅＤＭＳＯ

ｏｎ

ｔｈｅｖｉｓｃｏｓｉｔｙａｎｄ

ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ

ｒａｔｅ

ｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔ

２．６氨值的测定

经３次测定取平均值得最佳工艺下所得产物的

氨值为０．１０

ｍｍｏｌ／ｇ。

３

结论

以八甲基环四硅氧烷、１，３一双（３一氨丙基）一１，１，

３，３．四甲基二硅氧烷、邮一氨乙基一ｙ一氨丙基甲基二

甲氧基硅烷（ＤＬ－６０２）为原料，ＫＯＨ作为催化剂，二甲基亚砜（ＤＭＳＯ）为促进剂，采用本体聚合法合成了无色无臭透明的氨丙基封端的新型氨端基硅油，

用ＩＲ和１ＨＮＭＲ对其结构进行了表征，且最佳合成工艺为反应温度１００℃，反应时间１０

ｈ，ＫＯＨ、ＤＭ．

ｓ０用量分别为Ｄ。单体用量的０．０３％，０．５％；ｌ，３．双（３－氨丙基）一ｌ，１，３，３．四甲基二硅氧烷、ＤＬ－６０２用

量分别兔Ｄ。单体用量的０．０７５％，１．Ｏ％。此条件

下，产物的粘度可达到５３１．９１Ｐａ ｓ，氨值为

０．１０

ｍｍｏｌ／ｇ，且Ｄ。单体转化率可达９０％。

参考文献：

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２０１Ｉ／０３１１４７１Ａ１［Ｐ］．２０１１－１１－２２．［７］

Ｒａｊａｎ

Ｋｅｓｈａｖ

Ｐａｎａｎｄｉｋｅｒ，ＮｉｃｈｏｌａｓＤａｖｉｄＶｅｔｔｅｒ；Ｌｅｎａｅ

ＶｉｒｇｉｎｉａＪｏｈｎｓｏｎ，ｅｔａ１．Ａｍｉｎｏｓｉｌｉｃｏｎｅｃｏｎｔｍｎｌｎｇｄｅｔｅｒｇｅｎｔｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓａｎｄ

ｍｅｔｈｏｄｓ

ｏｆ

ｕｓｉｎｇ

ｓａ／ｎｅ：ＵＳ，２０１０／

０３３００２０

Ａ１［Ｐ］．２０１０．１２．３０．（下转第１３９８页）

纺织助剂新型氨基硅油产品

１３９８

应用化工

第４１卷

增加，催化剂的质量分数达到２．Ｏ％时，产率基本不结果表明，该法时间短、操作简单、无污染、能耗小，

再改变，故可确定催化剂的最佳用量为反应原料质

具有潜在的工业应用前景。量分数的２．０％。

２．６催化剂重复使用对收率的影响

参考文献：

在固定料比，催化剂用量为２％，微波辐射功率

ｎ

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表５催化剂重复使用对收率的影响

Ｔａｂｌｅ５

Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｉｍｅｓｏｆ

ｒｅｕｓｅ

ｏｆｃａｔａｌｙｓｔ

Ｏｉｌ

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ｏｆ

９０．ｏ

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ｏｖｅｎｓ

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９０．Ｏ

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Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８６，２７（３）：２７９－２８２．

＼

Ｖ８８．Ｏ

∞１ＪＰｏｓｅＢ，ＲｏｄｒｉｇｕｅｚＴＳ，ＰｅｒｅｚＭＢ．Ｓｕｌｐｈａｍｅｔｈｉｚｏｌｅ－ｃｙ—８６．２

ｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ—ｈｙｄｒｏｘｙｐｒｏｐｙｌｍｅｔｈｙｌｃｅｌｌｕｌｏｓｅｍｕｈｉｃｏｍｐｏｎｅｎｔ

ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ［Ｊ］．Ｊ

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３

结论

№１ｊ

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基酚的研究［Ｊ］．应用化工，２０１０，３９（２）：１９２．１９４．

射技术，由柠檬酸和乙醇反应合成了柠檬酸三乙酯，＂

１Ｊ

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（上接第１３８８页）

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ｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎａｃｆｉｖｉｔｙｏｆ

ａ

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