第一节 蛋白质的分子组成 元素:C、H、O、N、S P、Fe、Cu、Zn、I等。 蛋白质含氮量:平均为16%。 可用于蛋白质定量。 蛋白质含量(g/%)=含氮量 (g/%)×6.25
一、氨基酸 二、肽 三、蛋白质的分类
一、氨基酸(amino acid)是蛋白质 的基本组成单位 共20种 均为L- -氨基酸(除外甘氨酸) 通式:COOH H 2N C R 侧链 α 共同部分 H
氨基酸分类(按侧链基团性质) 1.非极性疏水性氨基酸
2.极性中性氨基酸3.酸性氨基酸 4.碱性氨基酸
1.非极性疏水性氨基酸 含有非极性的侧链,具有疏水 性(Gly除外)。
种类:Gly、Ala、Val、Leu、 Ile、Phe、Pro
非极性疏水性氨基酸H CH NH H 3C CH NH H 3C CH H 3C H 3C CH H 3C CH2 + 3 + 3 -
COO
-
H 3C
甘氨酸 G ly c in e (G ly ) 丙氨酸 A la n in e (A la )
CH
2
CH H 3C
CH NH+ 3
COO
-
异亮氨酸 Isole u c in e (Ile )-
COO
CH
2
CH NH+ 3
COO
CH NH CH NH+ 3 + 3
COO
缬氨酸 V a lin e (V a l)+
苯丙氨酸 P h e n y la la n in e (P h e ) 脯氨酸 P r olin e (P r o)
COO H 2N H 2C C H2 CH CH2
-
COO
亮氨酸 L e u c in e (L e u )
2.极性中性氨基酸
侧链含有-OH或-SH、-CONH2 等极性基团,具有亲水性,但在 中性水溶液中不电离。 种类:Ser、Thr、Tyr、Trp、 Cys、Met、Asn、Gln
极性中性氨基酸C CH CH NH HO CH2 2
CH NH+ 3
COO
-
色氨酸 T r y ptoph a n (T r y )
CH 3 SCH 2CH
2
CH NH+ 3
COO
-
蛋氨酸 M e th ion in e (M e t) 天冬酰胺 A spa r a g in e (A sn ) 谷氨酰胺 G lu ta m in e (G ln ) 苏氨酸 T h r e on in e (T h r )
CH NH+ 3
COO
-
丝氨酸 S e r in e (S e r )
H 2N C O
CH
2
CH NH+ 3
COO
-
HO
CH
2
CH NH+ 3
COO
-
酪氨酸 T y r osin e (T y r ) O
H 2N C
CH
2
CH
2
CH NH+ 3
COO
-
HS
CH
2
CH NH+ 3
COO
-
半胱氨酸 C y ste in e (C y s)
H 3 C CH HO
CH NH+ 3
COO
-
3.酸性氨基酸 侧链含有-COOH,易解离出H+而 具有酸性。 种类:Asp、Glu
-
OOC
CH
2
CH NH+ 3
COO
-
-
OOC
CH
2
CH
2
CH NH+ 3
COO
-
天冬氨酸 A spa r tic a c id (A sp)
谷氨酸 G lu ta m ic a c id (G lu )
4. 碱性氨基酸 侧链带有易接受H+的基团而具有 碱性。如ε-NH2、胍基和咪唑基。
种类:His、Lys、Arg
NH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH
2
CH NH+ 3
COO
-
NH 2 CNHCH NH
CH 2 CH 2
2
CH NH+ 3
COO
-
赖 氨 酸 L y sin e (L y s)HC N C H C CH NH2
精 氨 酸 A r g in in e (A r g )
CH NH+ 3
COO
-
组 氨 酸 H istidin e (H is)
特殊氨基酸Gly:无手性碳原子。Pro:为环状亚氨基酸。
Cys:可形成二硫键。COOH COOH2
二硫键NH2 2
2 CHNH2
CH
SH 2H
CH NH2
CH
S
S
CH
2
CH COOH
Cys
胱氨酸
1. 生蛋白氨基酸:20种编码氨 基酸。 2. 非生蛋白氨基酸:蛋白质中 不存在的氨基酸。如:瓜氨 酸、鸟氨酸、同型半胱氨酸。 代谢途径中产生的。
3.修
饰氨基酸:蛋白质合成后通 过修饰加工生成的氨基酸。没有 相应的编码。如:胱氨酸、羟脯 氨酸(Hyp)、羟赖氨酸 (Hyl)。
二.
肽
(一)肽(peptide) 肽键(peptide bond): 两个氨基 酸通过脱水形成的酰胺键。R1 H 2N C C H O H OH + H N C COOH H R2 H 2O R1 H 2N CH
H C O N
H C COOH R2
肽键
多肽链(polypeptide chain) 多个 AAS通过肽键相连而成的多聚体。 二肽(dipeptide)
三肽(tripeptide) 寡肽 ( oligopeptide) < 10 AAS 多肽 ( polypeptide) > 10 AAS
氨基末端 ( N-端) 和羧基末端 ( C-端) 主链 ( C-C-N-C ) 和侧链( R )R1 H 2N N-端 C Hα
H CO
H O Cα
R3 N H C Hα
H C O N
H Cα
N
C
COOH C-端
R2 氨基酸残基
R4
氨基酸残基 (amino acid residue )
肽链中的氨基酸分子因脱水缩合 而稍有残缺,称为氨基酸残基。 蛋白质和多肽的界限:
>胰岛素(5733)为蛋白质 <胰岛素(5733)为多肽
(二)生物活性肽1. 谷胱甘肽(glutathione, GSH)COOH H 2 N CH CH2
CH 2 SH CH2
CO NH CH CO NH CH 半胱氨酰 谷胱甘肽
2
COOH
γ -谷 氨 酰
甘氨酸
功能基团: -SH
谷胱甘肽的主要功能:(1) 作为还原剂,保护蛋白质或酶的巯基 免遭氧化。 (2) 作为还原剂,清除体内的H2O2。H 2O 2 2G SH NADP+
2H 2 O
G -S -S -G
NADPH+H
+
(3) 保护核酸和蛋白质免遭毒物损害。