高中化学奥林匹克竞赛实验试题分析

高中化学奥林匹克竞赛实验试题分析

◆张瑞超

杨晓蓉胡晓璐王娜

（西安交通大学附属中学）

分析了近年来全国高中学生化学竞赛（决赛）实验试题，研究了其命题模式。化学竞赛实验，重视学生对化学知识的综合运用能

力、实验操作能力、

分析和解决问题的能力。

化学竞赛实验能力命题

化学科学是建立在实验基础上的一门学科。现代社会需要大批基础理论知识和专业技能扎实，适应能力、实践能力较强且善于进行技术创新３．基本实验知识

要会熟练使用量筒、移液管、滴定管、吸量管、容量瓶、分液漏斗、磁力的化学应用型人才，但由于在中考和高考中不涉及实验操作技能的考查，传统中学的教学模式重实验理论，轻动手实践，导致学生实验动手能力较差。现在开展的新课程改革，就是要加强实验探究，大力培养学生的创新能力和实践能力，促进学生的科学素养的全面发展。传统的中学化学实验教学模式已经不能很好地适应新课程教学的需要，尤其不能满足优秀学生化学实验技能培养的需求。化学竞赛是重要的学生课外活动，旨在普及化学知识，激励中学生接触化学发展的前沿，了解化学对科学技术、国民经济和人民生活以及社会发展的意义，学习化学家的思想方法和工作方法，以培养他们学习化学的兴趣和创造精神，是培养优秀学生的重要途径之一。

因此，不论国内的全国化学竞赛决赛还是国际奥林匹克竞赛决赛都有实验命题，而且各级竞赛理论试题中也常常包含实验方面的内容，占总分值的４０％。由于化学实验需要仪器、药品及培训教师等较高硬件条件，我国中学生普遍理论水平高，实验素质较差。为了充分发挥化学竞赛对学校教学及学生学习的积极作用、争取提高竞赛成绩，应当让学生充分利用学校的实验条件，在高中教学大纲规定的实验基础上，开展竞赛实验训练。

一、竞赛实验的一般原则

根据中国化学会２００８年４月修订的枟全国高中学生化学竞赛大纲枠，化学竞赛命题给出实验原理、实验药品和仪器以及实验步骤，用于制备一种有机物或无机物（包括电子天平的使用，配制溶液、加热、冷却、沉淀、结晶、重结晶、过滤及抽滤、洗涤、蒸发浓缩、常压蒸馏与回流、倾析、分液、搅拌、干燥等基本实验操作），并利用一种分析方法（滴定分析法、分光光度法和比色分析法）进行测定产率、组成或含量；或制备一种物质，测定另一种物质的组成或含量，用于评价基本的实验技能。提出测量要求，包括测量准确度（相对误差、结果的有效数字）。精密度（相对偏差、样本的标准偏差）用于评价分析检测的方法及学生的实验操作技能。同时，也考查了化学实验安全细则。参赛者要完成实验报告，写明实验原理、相关计算公式，并画出必要的装置图．要有整洁的原始数据记录（表格）和数据处理、结果分析。

１．关于误差

对于有刻度的量器（滴定管、量筒等）要估读到最小刻度的下一位（误差为最小刻度的十分之一到二分之一）；对于电子天平，按其规格读数。应根据实验的误差要求及量程选择仪器。如果实验要求称量０．３０００ｇ样品，则必须选择使用分析天平，而不能选择托盘天平。

２．数据处理

实验中的定量分析是为了准确测定试样中组分的含量，评价实验操作能力。但是，在分析过程中，即使是技术很熟练的实验员，用同样的方法对同样的样品多次分析，其测量结果也不可能完全一致。所以，实验过程中的误差是客观存在的。因此，必须对实验结果进行分析评价，判断其准确性，分析并根据误差产生的方法来减少误差。

如单次测量会受到如温度、压强等环境影响，有偶然性，一般采取多次测量求平均值的方法减少这种误差。对于平均值相同的两组数据：

甲：０．３７，０．３８，０．３９，０．４０乙：０．３７，０．３７，０．３８，０．４２

判断其可信度则需要用数据和数据的接近程度———精密度来衡量。精密度的数学判断，一般采用相对平均偏差或样本标准偏差。

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搅拌器、电热套、蒸汽浴、水浴、蒸馏装置、回流合成装置、过滤（包括抽滤）装置、干燥箱及烘箱、天然气灯（煤气灯）、薄层色谱、电子天平和托盘天平等。会根据实验要求选用适当量程和灵敏度的仪器，如移取４．３４ｍＬ的液体采用的是滴定管；不可用带刻度的量器配制溶液。

二、常见命题

竞赛实验为综合实验，主要由物质合成、分离与提纯、鉴定和数据测量等简单实验复合而成。其目标是进一步加强实验规范的训练和综合实验能力的培养，使学生从爱做实验到会做实验，再到做好实验。

１．物质的合成

有机合成，从近几年的化学竞赛全国决赛试题来看，物质的合成以有机合成题目为主，如２００８年利用废聚酯饮料瓶回收对苯二甲，２００９年用废聚乳酸餐盒制备乳酸钙，２０１０年顺－４－环己烯－１，２－二羧酸的制备，２０１１年对甲基苯氧乙酸的微波合成，２０１２年２－羟基－２，２－二苯基乙酸的合成。主要是在回流反应装置中加热混合物，并利用磁力搅拌装置或搅拌棒搅拌，使反应充分进行，以防止液体的暴沸及副反应的发生。反应阶段一般是加热回流，要注意温度、时间、搅拌和回流速度等的控制。并且在合成过程中能够利用ｐＨ、颜色、薄层色谱等方法判断反应进程。注意合理利用时间，反应时间都比较长，如果反应比较平稳，不需不断改变实验条件，可以利用空闲时间准备之后的操作，比如量好分液时洗涤用的溶液，称好干燥用的干燥剂，烘干下一实验步骤中的仪器。

无机合成，如２０００年碘酸钙的制备，也是利用加热装置和搅拌装置反应，并利用温度计控制反应温度。特别注意结晶时不要不停的拿起烧杯看晶体，过多的液体扰动和温度变化都会影响晶形，最终导致产率的损失。

能够熟练地组装和操作仪器是此处的考查点，产品的色泽、质量、产率评价方法。能根据实验进度与实验效果，及时检查、评价和调整实验方案与步骤。

２．物质的分离与提纯

物质的制备过程中经常要将产物或中间产物从混合物中分离出来，所以经常会用到蒸馏装置（常压蒸馏和减压蒸馏）、过滤装置（包括抽滤装置）、分液（洗涤有机液体）、干燥除水装置（分水器等）。分离提纯的操作步骤一般较多，容易造成损失。

对于液体的一般分离提纯方法，在反应结束之后将粗品倒入大小合适的分液漏斗，根据目标产物选用合适的溶液洗涤，多次分液，最后一次分液务必分尽水相。将分出的有机层倒入干燥的锥形瓶后加入适量的干燥剂，一般要静止２０分钟以上以使干燥剂充分吸收产品中的水。充分利用这段时间，搭好蒸馏装置。待干燥时间足够之后，将液体通过塞有脱脂棉的漏斗，滤入烧瓶中进行蒸馏，收集产物沸点范围的馏分。

对于固体的一般分离提纯方法，在反应结束后，利用适当的洗涤液洗涤目标产物，用倾析法倾倒洗涤液，再过滤（抽滤）或蒸发干。

３．物质的测定

物质的含量测定是每年必考的题目，主要是对考生制备出来的物质进行容量分析。如合成的物质是酸性物质，如２０１０年顺－４－环己烯－１，２－二羧酸，则采用中和滴定的方法进行纯度分析；又如２００２年蛋氨酸铜组成测定，则采用碘量法（氧化还原滴定法）返滴定蛋氨酸，络合滴定分析铜离子，一般三次测量求平均值。（下转第２７页）