香豆素的结构类型

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香豆素的结构类型

香豆素是由苯丙酸经氧化、环合而成，异戊烯基活泼双键结合位置不同，氧化情况不同而产生了不同的氧环结构，根据其取代基和连接方式的不同可分为以下几类：

（1）简单香豆素类

只在苯环有取代的香豆素，取代基包括羟基、甲氧基、亚甲二氧基、异戊烯基。

（2）呋喃香豆素

香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环者称为呋喃香豆素。分为角型和线型（3）吡喃香豆素

香豆素核上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成2，2-二甲基-α-吡喃环者称为呋喃香豆素。医学教育网|收集整理分为角型和线型。

4）其它香豆素类

α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。

香豆素类化合物是一类非常重要的天然产物，广泛存在于多种天然植物中。亮菌甲素是一种重要的香豆素类化合物，于1974年从环菌属假密环菌中分离得到。亮菌甲素具有促进胆汁分泌的作用，对胆道口括约肌有明显的解痉作用，可用于治疗急性胆囊炎。另外亮菌甲素还具有抗菌消炎的活性，可用于治疗病毒性肝炎、慢性胃炎等。合成亮菌甲素及其衍生物并进行深入的药物化学研究及生理活性研究具有较主要的意义。<br> 本论文共有三章。第一章综述部分，概述了香豆素类化合物的分类、应用及合成方法。第二章为亮菌甲素的伞合成研究，详细描述以3，5-二羟基苯甲酸为原料出发，利用微波辐射无溶剂条件下发生

Knoevenagel缩合反应构筑亮菌甲素不饱和内酯环作为关键步骤合成亮菌甲素的研究工作。

第三章为实验部分，介绍了论文中涉及反应的具体实验操作及部分中间体的谱图数据。

概述根据环上取代基及其位置的不同，可以分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等，如：当归内酯(angelicon，化合物3)、白芷内酯(isopsoralen，化合物

4)、

美花椒内酯(化合物5)、亮菌甲素(armillarsinA，化合物6)。香豆素为羟基桂皮酸的内 酯类化合物，味芳香，广泛分布于高等植物内，尤其是伞形科【2】、芸香科、菊科、豆科、茄科、兰科、瑞香科、虎耳科和木犀科等植物；还有少数来自微生物，如黄曲霉菌

(Aspergillus)和发光真菌(Armillariallatabescens)产生的亮菌素类等都属于香豆素类； 还有人从海洋内生真菌中分离出新的异香豆素avicenninAt3】(化合物7)，至今从自然界中分离出的香豆素类化合物已近900种14l。香豆素及其衍生物不仅气味芬芳，而且很多具有相当强的抗菌活性，是化学化工及医

药工业的重要中间体；在化妆品、饮料、食品、香烟、乃至橡、塑制品中作为芳香剂；甚至可能直接用作药物，如：6．甲基香豆素是很好的食品添加剂；羟甲香豆素胶囊、羟基香豆素片，它作为香豆素类衍生物作用于人体后能松弛奥狄氏括约肌，具有较强的解痉、镇痛作用，同时也能温和、持续地促进胆汁分泌，加强胆囊收缩和抗菌作用，具有明显的利胆作用，有利于结石排出，对胆总管结石有一定排石效果；曲克芦丁香豆素片、华法林、

醋硝香豆素、双香豆素等等香豆素类化合物都可以作为药用并在市场上销售。

香豆素类化合物在紫外光下常常显蓝色荧光；若带有含氧基团的衍生物甚至在可见光下也能呈现荧光；因此还可以用作荧光增白剂或用于激光染料。

膦异香豆素是一类新型的有机磷化合物，具有潜在的生物活性。本论文在前人工