第6章两性表面活性剂

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第6章 两性离子表面活性剂第一节 两性离子型表面活性剂概述 国外：两性表面活性剂开发较晚，1937 年美国专利率先开始了这类表面活性剂的 报道，1940年开发出甜菜碱型两性表面 活性剂。1977年美国大概有20多种两性 表面活性剂列入商品生产并投放市场。

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国内：我国是在20世纪70年代开始对其的 研究和生产的，品种很少，主要是甜菜碱 型、氨基酸型和咪唑啉型。到2002年我国 两性表面活性剂只有5000吨/年，占表面 活性剂总量的0.5%。我国的两性表面活性 剂的应用和研究仍处于起步状态。

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一、两性表面活性剂的特性 1.能给出和接收质子，当PH低于等电点

时，多呈阳离子性；当PH高于等电点时， 多呈阴离子性。 2.几乎可以同其他所有类型的表面活性 剂进行复配，且一般都会产生加和增效 作用。 3.毒性和刺激性非常小，可用于化妆品 及洗发香波中。

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4.具有极好的耐硬水性和耐高浓度电解质 性，甚至在海水中也可以有效地使用。 5.对织物有优异的柔软平滑性和抗静电性。 6.具有良好的乳化性和分散性。 7.可以吸附在带有负电荷或正电荷的物质 表面上，而不产生憎水薄层，因此有很好 的润湿性和发泡性。 8.具有一定的杀菌性和抑霉性。 9.有良好的生物降解性。

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二、分类 按阴离子部分的亲水基类型分类：

羧酸盐型、磺酸盐型、硫酸酯盐型、磷酸酯 盐型 按整体化学结构分类：

甜菜碱型、咪唑啉型、氨基酸型、氧化胺型。

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按酸性基和碱性基分类

等电点区

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等电点：又称等电区或等电带，在静电场中， 由于电荷作用，阴离子形式存在的两性表 面活性剂离子将向阳极移动，以阳离子形 式存在的离子将向阴极移动。在一个狭窄 的PH值范围内，两性表面活性剂以内盐的 形式存在，此时将该表面活性剂的溶液放 在静电场中时，溶液中的双离子将不向任 何方向移动，即分子内的静电荷为零。此 时溶液的PH值被称为该表面活性剂的等电 点。

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第二节 两性表面活性剂的性质 1.等电点区

2.临界胶束浓度与PH值的关系：cmc

随着PH值的增加而增加。

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3.发泡性和溶解度与PH值的关系：在

等电点区，活性剂以内盐形式存在， 其溶解度及泡沫量均最低；高于等电 点时，呈现阴离子表面活性剂的特征， 发泡快，泡沫丰富而且松大，溶解度 迅速增加；低于等电点时，呈现阳离 子表面活性剂的特征，泡沫量和溶解 度也较高。

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4.在基质上的吸附量及杀菌性与PH值的 关系 在PH值低于等电点时，显示阳离 子特性，在羊毛和毛发上的吸附量最 大，亲和力强，杀菌力也比较强。在 PH值高于等电点时，显示阴离子性， 上述性能不理

想。

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5.甜菜碱型两性表面活性剂的临界胶束浓度 与碳链长度的关系 lgCMC=A-Bn A=1.5-2 ;B=29 随着烷基碳数的增加，临界胶束浓度明显降 低。

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第三节 两性表面活性剂的合成一、 氨基酸型两性离子表面活性剂 这类产品大都是烷基氨基酸的盐类， 具有良好的水溶性，洗涤性能很好， 并有杀菌作用.它们的毒性比阳离子 活性物低，常用于洗发膏及洗涤剂 中。典型产品及合成路线举例如下。

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N-十二烷基-ß-氨基丙酸钠的制取方法： 高级脂肪胺与丙烯酸甲酯反应再水解C12H25NH2 + CH2=CHCOOCH3→ C12H25NH CH2 CH2COOCH3 → C12H25NH CH2 CH2COONa+ CH3OH

当十二胺与丙烯酸甲酯的比例为1:2时， 则可得到二羧酸。

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合成N-十八烷基- ß-氨基丙酸钠 高级脂肪胺与丙烯腈反应再水解

C18H37NH2 + CH2=CHCN→ C18H37NH CH2 CH2CN → C18H37NH CH2 CH2COONa+ CH3OH

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合成N-烷基甘氨酸钠氯乙酸钠溶于水，然后加入脂肪胺。在70-80 度下加热搅拌反应即可RNH2 + ClCH2COONa →RNH CH2 COONa

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二、甜菜碱型两性离子表面活性剂

甜菜碱型两性离子表面活性剂是指甜 菜碱中的甲基被长链烷基取代后的产物， 即:

式中R为C12~18。这类化合物是由季铵盐型 阳离子部分和羧酸盐型阴离子部分构成的。

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甜菜碱(最初从植物甜菜中分离而得) 结构：

甜菜碱型两性离子表面活性剂：甜菜碱

中甲基被长链烷基取代后的产物。

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特点 在任何PH值下都能溶于水，既使在等电点

下也不会发生沉淀； 不会因温度升高而混浊； 水溶液的渗透性好、泡沫性强、去污力好 分散性好 成本高

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因此应用颇广，可作为洗涤剂、染色助剂、 柔软剂、抗静电剂和杀菌剂等。杀菌力不 及阳离子活性剂，在酸性溶液中对绿脓杆 菌有作用，但对金黄葡萄球菌及大肠杆菌 则以碱性时的杀菌力较强。目前这一产物 的成本还较高，因此仅用于某些特殊场合.

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十二烷基二甲基甜菜碱

然后再与NaOH作用，生成烷基甜菜碱