第四章 二烯烃和共轭体系习题(4)

CH2

+ Br2

CH2Br

+ Br

… …

(七) 某二烯烃与一分子溴反应生成2，5-二溴-3-己烯，该二烯烃若经臭氧化再还原分解则生成两分子乙醛和一分子乙二醛 (O=CH-CH=O)。试写出该二烯烃的构造式及各步反应式。 解：该二烯烃的构造式为： 各步反应式略。

CH3

CH=CH

CH=CH

CH3

2,4-己二烯

(八) 3-甲基-1,3-丁二烯与一分子氯化氢加成，只生成3-甲基-3-氯-1-丁烯和3-甲基-1-氯-2-丁烯，而没有2-甲基-3-氯-1-丁烯和3-甲基-1-氯-2-丁烯。试简单解释之，并写出可能的反应机理。

CH3

CH3

CH2=CCH

CH3

解：由于C稳定性：CH

3 所以，只有与

CH3

CH3

CH2=C

CH=CH2

+

+

C

CH=CH

2

CH3C

CH=CH2

相关的产物生成：

CH3

CH3

C

CH

Cl-

CH3

CH3

C

CH=CH2

Cl-

CH

2

+

CH3

CH3

C

CH

ClCH2

CH3

CH3

CCl

CH=CH2

(九) 分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生下列反应：(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷；(A)与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀；(A)在Pd/BaSO4催化下吸收1 mol H2生成化合物(B), (B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式。

O

CH2CH3

CH2CH3

CH3

CH=C

(B)

(C)

CHCH2

OO

CH3

CH=C

(A)

CH

解：