第四章 二烯烃和共轭体系习题(5)

(十) 下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应，哪个更容易？试按反应活性大小排列顺序。

(1)

CH3CH=CHCH3, CH2=CH

CH3CH3

CH2=C

C=CH2

CH=CH2 , CH3CH=CHCH=CH2 ,

(2) 1,3-丁二烯， 2-丁烯， 2-丁炔 解：(1) 反应活性顺序：

CH3CH3

CH2=C

C=CH2

＞

CH3CH=CHCH=CH2

＞

CH2=CHCH=CH2

＞

CH3CH=CHCH3

(考虑C+稳定性!)

(2) 反应活性顺序为：1,3-丁二烯 ＞ 2-丁烯 ＞ 2-丁炔 (考虑C+稳定性!) (十一) 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应，试将其按反应活性由大到小排列成序。

CH3

(1)

CN

CH2Cl

(A) (A)

CH2=C

(B)

CH=CH2

(C)

(C)

(2)

CH3

(B) CH2=CHCH=CH2

CH2=C(CH3)3C

C=CH2 C(CH3)3

解：反应活性：(1) B＞C＞A；

(2) A＞B ＞C (C难以形成s-顺式构型，不反应) (十二) 试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物： (1) 己烷， 1-己烯， 1-己炔， 2,4-己二烯

(2) 庚烷， 1-庚炔， 1,3-庚二烯， 1,5-庚二烯 解： (1)

CH3(CH2)4CH3CH

C(CH2)3CH3

Br/CCl或KMnO4

x

裉色裉色裉色

Ag(NH)NO灰白色沉淀

CH2=CH(CH2)3CH3CH3CH=CHCH=C

HCH3

x

x

白色沉淀

(2)