天然药化形成性考核答案(学生)讲解
酸性:B>A。酸性:β-羟基蒽醌>α-羟基蒽醌
理由:A结构中两个α-酚羟基和羰基形成分子内氢键,使质子不易解离,故酸性弱;而B结构中的β-酚羟基与羰基呈对位,受羰基吸电子基的影响,使羟基氧原子上的电子云密度降低,质子易解离,故酸性强。
2.苷类结构有何特点?如何分类?可分成哪几类?(P11页(一))
结构:苷类是由糖分子中环状半缩醛羟基与非糖化合物分子中的活泼氢原子脱水缩合而成的环状缩醛衍生物。
分类:
1按苷中糖部分分类:
①按糖的结构分类:α-苷和β-苷;
②按连接糖基的数目分类:单糖苷、双糖苷、三糖苷等;
③按连接糖链的数目分类:一糖链苷、二糖链苷等。
2按苷键原子分类:
①氧苷:醇苷、酚苷、酯苷;②硫苷;③氮苷;④碳苷。
3其他分类方法:
①按苷元的化学结构类型分类:黄酮苷、吲哚苷等;
②按苷类在植物体内的存在状况分类:原生苷和次生苷;
③按苷的特殊性质及生理作用分类:皂苷和强心苷等;
④按糖的种类或名称分类:葡萄糖苷、木糖苷等;
⑤按植物来源分类:人参皂苷、柴胡皂苷等。
3.简述生物碱溶解度规律。(P21页3)
(1)脂溶性生物碱,即绝大多数的叔胺碱和仲胺碱,易溶于亲脂性有机溶剂,如乙醚和苯、特别易溶于氯仿,可溶于甲醇、乙醇、丙酮,溶于酸,不溶或难溶于水和碱液。但其生物碱盐一般易溶于水。
(2)水溶性生物碱,主要是季铵型生物碱和某些氮-氧化合物的生物碱,可溶于水、甲醇、乙醇难溶于亲脂性有机溶剂。
或按表格解答:
天然药化形成性考核答案(学生)讲解
1菲格尔反应(Feigl反应):
醌类化合物+醛类+邻二硝基苯,碱性条件下共热生成紫色化合物;
2无色亚甲蓝显色反应:专属鉴别苯醌和萘醌类区别于蒽醌
苯醌和萘醌类+无色亚甲基蓝乙醇溶液(1mg/mL),白色背景下呈蓝色斑点;3活性次甲基试机反应(Kesting-Craven反应):区别苯醌和萘醌类
苯醌或萘醌类的醌环上有未被取代的位置(有次甲基)时+活性次甲基试剂(eg:乙酰乙酸乙酯、丙二酸酯)碱性条件下,呈蓝绿/蓝紫;
4碱液显色反应(Borntraiger反应):用于检测识别羟基蒽醌类成分
羟基蒽醌及其苷类+碱性溶液,呈红或紫红色
5乙酸镁反应:
羟基蒽醌母核上至少含有一个α-羟基或有邻二酚羟基时+0.5%乙酸镁甲醇或乙醇溶液,呈橙红、紫红或蓝紫色络合物。
6对亚硝基二甲苯胺反应:用于检测识别C10位未被取代的蒽酮类
1,8-二羟基蒽酮衍生物(其羰基对位亚甲基上的氢)+对亚硝基二甲苯胺吡啶溶液,缩合成共轭体系较长的化合物,呈紫色、绿色、蓝色及灰色等不同色。
5.何谓萜类化合物?其分类依据是什么?(P42页一(一))
萜类化合物:是天然产物中一类重要的代谢产物,是概括所有异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物的总称,通式:(C5H8)n,一般其骨架碳数是5的倍数。
分类依据:1根据结构中异戊二烯单位的数目分类:单萜、倍半萜、二萜等;2根据萜类化合物结构中碳环的有无和数目分类:链萜、单环萜、双环萜等;3根据萜类化合物结构中含氧功能团的种类分类:醇、醛、酮、内酯、过氧化物及苷等。
6.为什么可用碱溶酸提取分离香豆素类成分?分析说明提取分离时应注意什么问题?
原因:香豆素类具有内酯环或酚羟基,在热稀碱液中内酯可开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环生成原来的内酯而析出;
注意:所加碱液的浓度不宜太浓,加热时间不宜过长,温度不宜过高,以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸碱不稳定的香豆素类化合物的提取。
作业 2
第三章天然药物化学有效成分的提取和分离
一、单项选择题