2014-2017(28-31届)中国化学奥林匹克(初赛)试题及答(4)

D

－22．H +，H 2O

画出上述反应的4个关键中间体A 、B 、C 和D 的结构简式。

如在第一步反应过程中，当碘完全消耗后，立即加入适量的水，反应的主要产物则为顺式邻二醇。画出

第11题（10分）异靛蓝及其衍生物是一类具有生理活性的燃料，目前在有机半导体材料中有重要的应用。其合成路线如下：

N H

O

O Br

N H

O

Br

N H

H N

O O

Br

CH 3CO 2H ，HCl

CH 3I ，K 2CO 3＋

N N

O O

Br

Br

3

CH 3

画出第一步反应的关键中间体G （电中性）的结构简式和说明此反应的类型（将这两个答案写在“生成I 和J 的反应过程”的框中）。

但在合成非对称的异靛蓝衍生物时，却得到3个化合物：

N H

O

O

Br

N

N H

O

N H

H N

N

O O

Br

CH 3CO 2H ，HCl

CH 3I ，K 2CO 3＋

H ＋ I ＋ J 45％ 20％ 25％

C 17H 12BrN 3O 2 C 18H 12Br 2N 2O 2 C 16H 12BrN 4O 2

画出产物H 、I 及J 的结构简式，并画出生成I 和J 的反应过程。