表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)的体内外转化及(2)

研究进展

３５２

天然产物研究与开发

产量较肠液中低，ＴｈｅａｓｉｎｅｎｓｉｎＤ和Ｐ２较高。有研

Ｏｏｌｏｎｇｔｈｅａｎｉｎｓ，Ｐ２结构与Ｏｏｌｏｎｇｔｈｅａｎｉｎ相似，可能

究推测Ｔｈｅａｓｉｎｅｎｓｉｎｓ通过脱氢和脱羧进一步形成

由ＴｈｅａｓｉｎｅｎｓｉｎＡ转化而来‘８ ９１。

ＯＨ

图１

ＥＧＣＧ的体外转化产物

Ｆｉｇ．１

ｔｒａｎｓｆｏｒｍｅｄｐｒｏｄｕｃｔｓｏｆＥＧＣＧ／ｎｖ／ｔｒｏ

Ｓａｎｇ等认为自氧化和差向异构是影响ＥＧＣＧＥＧＣＧ在细胞中的浓度。进一步研究表明，ＥＧＣＧ稳定的主要因素。ＥＧＣＧ在细胞混合培养基Ｈａｍ’ｓ在活性氧或酶的作用下转化为醌或半醌类物质，与

Ｆ１２和ＲＰＭＩ－１６４０中（５０：５０）半衰期为３０

ｒａｉｎ，３０一

ＮＡＣ的硫醇基团发生加成反应，生成ＥＧＣＧ－２＇－ＮＡＣ６０

ｒａｉｎ内主要生成ＴｈｅａｓｉｎｅｎｓｉｎＡ、Ｐ２以及微量的

（５）‘１１Ｉ。

二者差向异构体。所有产物均不稳定，６ｈ后都未在ｐＨ７．４的条件下，ＥＧＣＧ的半衰期为０．５６

能检测到。超氧化物歧化酶（ＳＯＤ）能够抑制二聚体小时。加入金属螯合剂和二乙基三胺五乙酸能够延的生成，表明该过程需要过氧化物介导；用氮气置换长其半衰期，三价铁离子能加速其降解。这表明金出磷酸缓冲液（ｐＨ７．４）中的氧气，则没有二聚体生属离子参与ＥＧＣＧ在溶液中的转化。在含痕量金属

成，ＥＧＣＧ十分稳定。由于活体组织中ＳＯＤ、谷胱甘离子的中性溶液中，ＥＧＣＧ很快通过五种途径反应：

肽过氧化物酶和抗坏血酸的存在以及较低的氧分（１）水解生成没食子酸（Ｇａｌｌｉｃａｃｉｄ）；（２）Ｃ－２发生压，ＥＧＣＧ发生自氧化的概率很小【ＩＯｌ。

差相异构生成没食子儿茶素没食子酸酯（ＧＣＣ）；ＥＧＣＧ与Ｎ 乙酰半胱氨酸（ＮＡＣ）的混合物对（３）Ｂ环氧化裂解生成ＥＧＣＧ．ＭＯｘ—Ｍ１，并进一步转

肺癌细胞的体外抑制作用大于各单体的效果总和。化为Ｍ２；（４）Ｂ环氧化偶合生成ＴｈｅａｓｉｎｅｎｓｉｎｓＡ和ＮＡＣ的存在增强了ＥＧＣＧ的稳定性，同时提高了

．Ｄ；（５）Ｂ环氧化ＥＧＣＧ—ＭＯｘ—Ｄ１、Ｄ２和Ｄ３ｕ“。