对甲氧基苯乙腈的合成研究(11)

对甲氧基苯乙腈,合成

浙｝王大学娥：ｌ。学位论文

ＴＨＦ溶剂中形成芳基键，芳基键再与无水ＺｎＣｌ２反应形成芳基锌氯［３４】，最后与溴

代乙腈在Ｎｉ（ａｃａｃ）２／Ｐ．（ｃ．Ｃ６Ｈ１１）（ｃ６Ｈ５）２催化下耦合得到腈化物渺１。

该方法越疆步要农无承条件下进行，反应温度要求比较低，操作条｛牛要求比

较苛刻，最后一步催化剂价格比较高，故该路线成本比较高。

其他方法：其反应路线如下

ｏＣＨ３

ＯＣＨ３ＯＣＨ３

８６％７９％

１９９１年Ｓａｋａｍｏｔｏ等人１３６１发现任何脂肪族膊化物和芳香族膪化物都可以通过

相应的Ｎ一甲氧熬、Ｎ一苯甲酰基或Ｎ一叔丁氧基卤代亚胺与ｚｎ在乙酸与ＤＭＦ（１：１）

中反应矮褥。Ｎ一甲氧基溅胺化会物是从楣应的羧酸经氯化亚飘酸氯化，与甲氧基

胺反应而得ｐ”。Ｎ一甲氧基酰胺化合物与ＣＣＩ，在三苯基磷、乙腈中回流１～２ｈ得到

稠应懿瓣一甲氧蘩氯饯驻黢，最后与Ｚｎ在ｌ：ｌ貔乙酸秘ＤＭＦ中辇滚０．５ｈ哥褥潮

腈化物。

浚方法反癍过程中不需要譬｜入一ｃＮ基，条件温和，搽俸篱肇，健惫原料帮过

程中所涉及的试剂价格都比较商，该路线也没有实际的工业应用价值。

１．３合成路线筛选与设计

参阕上述文献合成方法，我们认为戬苯甲醚为原聿斗，经氯甲基化、氰化褥捌对甲氧基苯乙膊的路线与以４－甲氧基苯甲醛为原料，经歧化、氯代、氰化得别